N-[4-(二甲氨基)苯基]苯磺酰胺 | 19766-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(二甲氨基)苯基]苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-(dimethylamino)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzolsulfonsaeure-(4-dimethylamino-anilid)；Aniline, N,N-dimethyl-p-phenylsulfonamido-；N-[4-(dimethylamino)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 19766-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: PPXYHLMMQZWZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(二甲氨基)苯基]苯磺酰胺 在 barium titanate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三(2-吡啶基甲基)胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜和压电材料可控构建 C-C 和 C-N 键的机械化学发散合成羟吲哚和 α-芳基酰胺

  摘要：

  公开了一种通过球磨将压电材料和铜催化相结合的机械氧化还原策略，能够高效和区域选择性地合成羟吲哚和 α-芳基酰胺。实验结果和 DFT 计算合理化了由高度极化的压电粒子在机械搅拌下引发的机械氧化还原反应的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202206420
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 、 苯硼酸 在 potassium pyrosulfite 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到N-[4-(二甲氨基)苯基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺的连续CS和SN偶联方法。

  摘要：

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00183

文献信息

• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES SULFONAMIDES
  申请人：BIOTIE THERAPIES CORP

  公开号：WO2005090298A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention relates to sulphonamide derivatives of formula (I), where RC is optionally substituted 4-6-membered heterocyclic ring containing one or more N atoms, or RC forms together with the phenyl ring to which it is attached a benzodioxolyl group, or RC is -NR1R2, RA is a group having the formula (A), (B) or (C) RB is hydrogen or alkyl. The invention also relates to the use of derivatives of formula (I) as inhibitors for collagen receptor integrins and a process for preparing sulphonamides of formula (I).

  这项发明涉及式(I)的磺胺衍生物，其中RC是可选择取代的含有一个或多个N原子的4-6元杂环环，或者RC与其连接的苯环一起形成苯二氧杂环基团，或者RC是-NR1R2，RA是具有式(A)、(B)或(C)的基团，RB是氢或烷基。该发明还涉及将式(I)的衍生物用作胶原受体整合素的抑制剂以及制备式(I)的磺胺衍生物的方法。
• Chemical and electrochemical oxidative coupling of N,N-dialkyl-p-phenylenediamines and arylsulfinic acids. Synthesis of sulfonamide derivatives
  作者：D. Nematollahi、E. Mehdipour、A. Zeinodini-Meimand、A. Maleki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.014

  日期：2010.12

  Electrochemical and chemical oxidation of N,N-dialkyl-p-phenylenediamines have been studied in the presence of arylsulfinic acids as nucleophiles in aqueous solutions for the synthesis of sulfonamide derivatives. The results indicate that the electrochemically or chemically generated quinone-diimines participate in Michael-type addition reactions with arylsulfinic acids and are converted into the corresponding

  在芳基亚磺酸作为亲核试剂的水溶液中，已经研究了N，N-二烷基-对苯二胺的电化学氧化和化学氧化，以合成磺酰胺衍生物。结果表明，电化学或化学生成的醌-二亚胺参与了与芳基亚磺酸的迈克尔型加成反应，并被转化为相应的磺酰胺衍生物。
• Curtius; Vorbach, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>125, p. 340,343
  作者：Curtius、Vorbach

  DOI：——

  日期：——
• Quinone Imides. X. Addition of Amines to p-Quinonedibenzenesulfonimide
  作者：Roger Adams、K. A. Schowalter

  DOI：10.1021/ja01130a039

  日期：1952.5
• Electroreductive nucleophile acceptor generation. Electrochemical synthesis of N-(4-(dimethylamino)phenyl)benzenesulfonamide
  作者：Sadegh Khazalpour、Davood Nematollahi、Azizan Ahmad、Bahram Dowlati

  DOI：10.1016/j.electacta.2015.09.031

  日期：2015.10

  To the best of our knowledge, this is first report describing generation of Michael acceptor via electrochemical reduction. In this work, electrochemical reduction of 4-nitroso-N,N-dimethylaniline has been studied in the presence of arylsulfinic acids in aqueous solutions. The cathodically generated p-quinonediimine participates in Michael type addition reaction with arylsulfinic acids and converts to the corresponding sulfonamide derivatives. This work has led to the development of a facile and environmentally friendly reagent-less electrochemical method for the synthesis of some sulfonamide derivatives with safe waste under green conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图