(E)-2,6-dimethoxy-N-3-phenylacryloylbenzamide | 906126-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,6-dimethoxy-N-3-phenylacryloylbenzamide
• 英文别名: (e)-2,6-dimethoxy-N-3-phenylacryloylbenzamide；2,6-dimethoxy-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]benzamide
• CAS: 906126-81-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: VCGDBSNBWPEXRZ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-dimethoxy-N-3-phenylacryloylbenzamide 在 chiral thiourea chiral thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (3R)-4,4-dicyano-3-phenylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化活化亚甲基化合物与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应：通过分子内和分子间氢键对酰亚胺进行双重活化

  摘要：

  已开发出硫脲催化的活化亚甲基化合物与衍生自 2-吡咯烷酮和 2-甲氧基苯甲酰胺的 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。在 2-吡咯烷酮衍生物的情况下，与丙二腈的反应在甲苯中以高对映选择性进行，以良好的收率提供迈克尔加合物。然而，由于底物的反应性差，可用于该反应的亲核试剂仅限于丙二腈。进一步的研究表明，在芳环上带有不同取代基的相应苯甲酰胺衍生物中，N-链烯酰基-2-甲氧基苯甲酰胺是最好的底物。事实上，几种活化的亚甲基化合物如丙二腈、α-氰基乙酸甲酯、硝基甲烷可用作亲核试剂，以良好至极好的收率获得高达 93% ee 的迈克尔加合物。光谱实验的结果表明，这种增强的反应性可归因于分子内氢...

  DOI：

  10.1021/ja061364f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-苯甲酰胺 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(E)-2,6-dimethoxy-N-3-phenylacryloylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化活化亚甲基化合物与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应：通过分子内和分子间氢键对酰亚胺进行双重活化

  摘要：

  已开发出硫脲催化的活化亚甲基化合物与衍生自 2-吡咯烷酮和 2-甲氧基苯甲酰胺的 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。在 2-吡咯烷酮衍生物的情况下，与丙二腈的反应在甲苯中以高对映选择性进行，以良好的收率提供迈克尔加合物。然而，由于底物的反应性差，可用于该反应的亲核试剂仅限于丙二腈。进一步的研究表明，在芳环上带有不同取代基的相应苯甲酰胺衍生物中，N-链烯酰基-2-甲氧基苯甲酰胺是最好的底物。事实上，几种活化的亚甲基化合物如丙二腈、α-氰基乙酸甲酯、硝基甲烷可用作亲核试剂，以良好至极好的收率获得高达 93% ee 的迈克尔加合物。光谱实验的结果表明，这种增强的反应性可归因于分子内氢...

  DOI：

  10.1021/ja061364f

文献信息

• Thiourea-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Activated Methylene Compounds to α,β-Unsaturated Imides:  Dual Activation of Imide by Intra- and Intermolecular Hydrogen Bonding
  作者：Tsubasa Inokuma、Yasutaka Hoashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ja061364f

  日期：2006.7.1

  A thiourea-catalyzed asymmetric Michael addition of activated methylene compounds to α,β-unsaturated imides derived from 2-pyrrolidinone and 2-methoxybenzamide has been developed. In the case of 2-pyrrolidinone derivatives, the reaction with malononitrile proceeded in toluene with high enantioselectivity, providing the Michael adducts in good yields. However, the nucleophiles that could be used for

  已开发出硫脲催化的活化亚甲基化合物与衍生自 2-吡咯烷酮和 2-甲氧基苯甲酰胺的 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。在 2-吡咯烷酮衍生物的情况下，与丙二腈的反应在甲苯中以高对映选择性进行，以良好的收率提供迈克尔加合物。然而，由于底物的反应性差，可用于该反应的亲核试剂仅限于丙二腈。进一步的研究表明，在芳环上带有不同取代基的相应苯甲酰胺衍生物中，N-链烯酰基-2-甲氧基苯甲酰胺是最好的底物。事实上，几种活化的亚甲基化合物如丙二腈、α-氰基乙酸甲酯、硝基甲烷可用作亲核试剂，以良好至极好的收率获得高达 93% ee 的迈克尔加合物。光谱实验的结果表明，这种增强的反应性可归因于分子内氢...