(2R,3R)-3-(phenylmethoxy)-2-butanol | 124338-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(phenylmethoxy)-2-butanol
• 英文别名: (2R,3R)-3-(benzyloxy)-butan-2-ol；(2R,3R)-3-(benzyloxy)butan-2-ol；3(R)-(benzyloxy)-2-(R)-butanol；(2R,3R)-3-benzyloxybutan-2-ol；(2R,3R)-3-benzyloxy-butan-2-ol；(2R,3R)-3-benzyloxy-2-butanol；(2R,3R)-3-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 124338-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: VQEAOBYESZEWRQ-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(phenylmethoxy)-2-butanol 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.72h， 生成 4-{[(1R,2R)-2-(benzyloxy)-1-methylpropyl]oxy}-2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  实验室出现奇异之处：发现Pan-CDK抑制剂（R）-S-环丙基-S-（4-{[[4-{[（（1R，2R）-2-羟基-1-甲基丙基] oxy} -5-（三氟甲基）嘧啶-2-基]氨基}苯基）磺酰亚胺（BAY 1000394）用于治疗癌症

  摘要：

  高通量筛选命中的前导优化导致对氨基嘧啶ZK 304709的快速鉴定，ZK 304709是一种多靶点CDK和VEGF-R抑制剂，具有良好的临床前应用前景。然而，由于剂量限制的吸收和较高的患者间差异性，ZK 304709在I期研究中失败了，这归因于水溶性有限和针对碳酸酐酶的脱靶活性。为了解决脱靶活性谱图而进行的进一步的铅优化工作最终导致了磺胺嘧啶基的引入，这在药物化学中仍然是一种非常不寻常的方法。但是，磺胺嘧啶系列化合物很快显示出非常有趣的性质，最终鉴定出了纳摩尔级泛CDK抑制剂BAY 1000394，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300096
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R)-3-(phenylmethoxy)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  氮14N / 15N异位异构体与不对称自催化结合产生的不对称诱导

  摘要：

  同位素取代产生的手性，特别是原子比氢同位素重的原子，通常不被认为是化学反应中手性的来源。合成了含氮（14 N / 15 N）同位素的N 2 ，N 2 ，N 3 ，N 3-四甲基-2-3,3-丁二胺手性，结果表明该同位素手性二胺化合物可作为不对称手性引发剂自催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201608955

文献信息

• Diastereoselectivity in the Reduction of α-Oxy- and α-Amino-Substituted Acyclic Ketones by Polymethylhydrosiloxane
  作者：Durgesh Nadkarni、James Hallissey、Carlos Mojica

  DOI：10.1021/jo0260544

  日期：2003.1.1

  Diastereoselectivity in the reduction of alpha-alkoxy-, alpha-acyloxy-, and alpha-alkylamino-substituted ketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) in the presence of fluoride ion catalysis was investigated. High syn-selectivity was observed in the reduction of alpha-alkoxy, alpha-acyloxy, and alpha-dialkylamino ketones. Reduction of alpha-monoalkylamino ketone proceeded in anti-selective manner with

  研究了在氟离子催化下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原α-烷氧基-，α-酰氧基-和α-烷基氨基取代的酮的非对映选择性。在还原α-烷氧基，α-酰氧基和α-二烷基氨基酮中观察到高的顺选择性。α-单烷基氨基酮的还原以中等选择性的反选择性方式进行。基于Felkin-Anh和Cram-chelate模型解释了观察到的选择性。
• SULFONE-SUBSTITUTED ANILINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS CDK INHIBITORS, THE PRODUCTION THEREOF, AND USE AS A MEDICINE
  申请人：Lücking Ulrich

  公开号：US20110251222A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention relates to sulphone-substituted anilinopyrimidine derivatives of the formula (I), to its preparation processes, and to its use as medicament for treating various diseases.

  该发明涉及公式（I）的磺酮取代苯胺吡啶衍生物，其制备方法，以及作为治疗各种疾病的药物的用途。
• SULFOXIMINE-SUBSTITUTED ANILINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS CDK INHIBITORS, THE PRODUCTION THEREOF, AND USE AS MEDICINE
  申请人：Lücking Ulrich

  公开号：US20110294838A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention relates to sulfoximine-substituted anilino-pyrimidine derivatives of formula (I). methods of production thereof, and use thereof as medication for the treatment of various diseases.

  该发明涉及配方（I）的砜氧亚胺取代的苯胺基嘧啶衍生物，其生产方法，以及将其用作治疗各种疾病的药物。
• Chelation-controlled reduction of α- and β-oxygenated ketones with lithium tri-n-butylborohydride
  作者：Anne-Marie Faucher、Christian Brochu、Serge R. Landry、Isabelle Duchesne、Susanne Hantos、Amélie Roy、Andrew Myles、Claude Legault

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01883-8

  日期：1998.11

  Lithium tri-n-butyl borohydride showed high selectivity in the reduction of α- and β-oxygenated ketones, giving a preponderance of the chelation controlled products.

  锂三Ñ丁基硼氢化表现出较高的选择性，α-和β-含氧将酮还原，得到螯合控制产品占优势的。
• PROCESS FOR PREPARING PAN-CDK INHIBITORS OF THE FORMULA (I), AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION
  申请人：Krüger Joachim

  公开号：US20130245261A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention relates to a novel process for the preparation of pan-CDK inhibitors of the formula (I), and intermediates of the preparation.

  这项发明涉及一种新型用于制备化合物(I)的泛CDK抑制剂的方法，以及制备过程中的中间体。