(4R,5R)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane | 75281-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 75281-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KELZBYQXUNVXEU-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 Pd-Pb-CaCO₃ (Lindlar catalyst) 甲醇 、 氢气 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Practical asymmetric synthesis of aklavinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a102
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 苯甲醛二甲缩醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、80.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING PAN-CDK INHIBITORS OF THE FORMULA (I), AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION

  摘要：

  这项发明涉及一种新型用于制备化合物(I)的泛CDK抑制剂的方法，以及制备过程中的中间体。

  公开号：

  US20130245261A1

文献信息

• Convenient Preparation of Cyclic Acetals, Using Diols, TMS-Source, and a Catalytic Amount of TMSOTf
  作者：Masaaki Kurihara、Wataru Hakamata

  DOI：10.1021/jo020471z

  日期：2003.5.1

  amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), carbonyl compounds are converted to acetals in good yields under mild conditions. This procedure, which was carried out without synthesizing the silylated diols, is a more convenient adaptation of Noyori's method. This acetalization applies to not only simple but also conjugated carbonyl compounds. Moreover, various TMS compounds, including

  通过使用二醇，烷氧基硅烷和催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf），羰基化合物可以在温和的条件下以高收率转化为乙缩醛。在不合成甲硅烷基化二醇的情况下进行的该方法是Noyori方法的更方便的改编。该缩醛化不仅适用于简单的羰基化合物，而且适用于共轭的羰基化合物。而且，包括固相负载的化合物在内的各种TMS化合物代替烷氧基硅烷对于该方法都是有效的。
• Boron fluoride promoted cleavage of acetals by organocopper reagents application to asymmetric synthesis
  作者：J.F. Normant、A. Alexakis、A. Ghribi、P. Mangeney

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80078-x

  日期：1989.1

  BF3. Et2O, organocopper and cuprate reagents promote the substitution of one alkoxy group of an acetal. Under the same conditions, alkoxy tetrahydropyrans react selectively, by ring cleavage. Chiral cyclic acetals, having a C2 axis of symmetry are diastereoselectively cleaved. The method serves to synthesize chiral secondary alcohols, after the removal of the chiral auxiliary.

  在BF 3存在下。Et 2 O，有机铜和铜酸盐试剂可促进缩醛中一个烷氧基的取代。在相同条件下，烷氧基四氢吡喃通过环裂解选择性地反应。具有C2对称轴的手性环状缩醛被非对映选择性地裂解。除去手性助剂后，该方法用于合成手性仲醇。
• A Green and Wide‐Scope Approach for Chiroptical Sensing of Organic Molecules through Biomimetic Recognition in Water
  作者：Li‐Li Wang、Mao Quan、Ti‐Long Yang、Zhao Chen、Wei Jiang

  DOI：10.1002/anie.202011566

  日期：2020.12.21

  interest due to its potential in high‐throughput screening in chirality analysis. A molecular sensor is required to convert the chirality of analytes into optical signals. Although many molecular sensors have been reported, sensors with wide substrate scope remain to be developed. Herein, we report that the amide naphthotube‐based chirality sensors have an unprecedented wide scope for chiroptical sensing

  光学手性传感技术因其在手性分析中进行高通量筛选的潜力而备受关注。需要分子传感器将分析物的手性转化为光信号。尽管已经报道了许多分子传感器，但是具有广泛的底物范围的传感器仍有待开发。在本文中，我们报道了基于酰胺萘管的手性传感器对于有机分子的手性传感具有空前的广泛范围。底物包括但不限于在不对称催化中的常见有机产物，具有惰性基团或远离其手性中心的官能团的手性分子，天然产物及其衍生物以及手性药物。有效的手性感应是基于水中的仿生识别，以及通过客体诱导的传感器手性构象形成的有效手性传递。此外，这些传感器可用于实时监测水中的反应动力学，并确定绝对构型和在不对称催化下产物的ee值。
• Catalytic Alkynylation of Cyclic Acetals and Ketals Enabled by Synergistic Gold(I)/Trimethylsilyl Catalysis
  作者：Mathéo Berthet、Olivier Songis、Catherine Taillier、Vincent Dalla

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01828

  日期：2017.9.15

  regioselective and challenging gold(I)-catalyzed ring-opening of cyclic 1,3-dioxolanes and dioxanes by trimethylsilyl alkynes to set diol-derived propargyl trimethylsilyl bis-ethers is reported. This unprecedented and not trivial transformation does not operate with the catalytic methodologies recently reported for catalytic alkynylation of acyclic acetals/ketals, and is uniquely enabled by the application of

  据报道，由三甲基甲硅烷基炔烃完全区域选择性和具有挑战性的金（I）催化的环状1,3-二氧戊环和二恶烷的开环，以使二醇衍生的炔丙基三甲基甲硅烷基双醚固化。这种空前的，不重要的转化不适用于最近报道的无环缩醛/缩酮催化炔化的催化方法，并且通过应用最近引入的能够同时产生催化量的协同金（I）-硅催化概念而得以实现两个主要参与者，硅基路易斯超酸和亲核金乙炔化物。
• PROCESS FOR PREPARING PAN-CDK INHIBITORS OF THE FORMULA (I), AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION
  申请人：Krüger Joachim

  公开号：US20130245261A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention relates to a novel process for the preparation of pan-CDK inhibitors of the formula (I), and intermediates of the preparation.

  这项发明涉及一种新型用于制备化合物(I)的泛CDK抑制剂的方法，以及制备过程中的中间体。