1,2-bis(3-hydroxymethylphenoxy)ethane | 560086-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(3-hydroxymethylphenoxy)ethane
• 英文别名: [3-[2-[3-(hydroxymethyl)phenoxy]ethoxy]phenyl]methanol
• CAS: 560086-28-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: LSGWSENAFQUHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-128.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  490.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-hydroxymethylphenoxy)ethane 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₂H₂₀O₄
  参考文献：
  名称：

  Glaser–Eglinton–Hay sp–sp偶联和大环化：构建具有1,3-二炔单元的新型聚醚大环化合物†

  摘要：

  据报道，Glaser–Eglinton–Hay型sp–sp偶联，大环化和具有1,3-diyne单元圆柱形主链的骨架结构有趣的18–27元聚醚大环化合物的构建。具有1，3-二炔单元的聚醚大环的用途通过将异恶唑和噻吩部分结合到大环中来显示。从单晶X射线结构分析清楚地建立了代表性的冠醚/聚醚型大环的结构。对代表性大环化合物的X射线结构的研究表明，1,3-二炔单元不是线性的，被发现是弯曲的。

  DOI：

  10.1039/c4ra02174f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双甲苯氧基乙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,2-bis(3-hydroxymethylphenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位反应的新型聚醚大环系统合成

  摘要：

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.070

文献信息

• Ruffling-Induced Chirality:  Synthesis, Metalation, and Optical Resolution of Highly Nonplanar, Cyclic, Benzimidazole-Based Ligands
  作者：Tomasz Fekner、Judith Gallucci、Michael K. Chan

  DOI：10.1021/ja030196d

  日期：2004.1.1

  Expedient five-step syntheses of a cyclic bis(benzimidazole)-based amide 5 and two sterically more hindered analogues 23-24 have been developed. These amides are chiral due to the inherent ruffling of the macrocyclic plane. Racemization of the optical antipodes of these compounds has been studied using dynamic chiral stationary phase HIPLC. These studies reveal that, while the parent amide 5 racemizes rapidly, for the sterically more hindered amides 23-24, the rate of racemization is significantly reduced. Bis(benzimidazole)-based amides 5 and 23-24 form stable Ni(II) complexes 25-27, respectively. Like their parent ligands, complexes 25-27 are chiral due to their highly ruffled geometry. Studies of these complexes by chiral stationary phase HPLC reveal that metalation leads to a much lower rate of racemization. Incorporation of a strap can slow racemization even further. A series of strapped cyclic amides 54-57, along with their corresponding dinners 58-61, have been prepared. The rate of racernization for amides 54-57 is strongly dependent on the length of the strap. X-ray single-crystal structure analysis of the Ni(II) complex of strapped amide 54 reveals that the bis(benzimidazole) core retains its highly ruffled shape, with the two phenyl rings of the macrocycle located anti to the strap. Chiral separation of strapped ligands 54-57 and their corresponding Ni(II) complexes is shown to be facile by chiral stationary phase HPLC.