ethyl 5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1309883-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1309883-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: FLRJOADEOIKJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 4-benzyl-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 三乙胺 、 calcium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 ethyl 5-methoxy-2-(6-oxohexan-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-吲哚三氟甲磺酸的Redox-Relay Heck反应使吲哚的对映选择性C2-烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的2-吲哚三氟甲磺酸酯和双取代烯烃的对映选择性氧化还原-Heck反应。该方法将容易获得的吲哚三氟甲磺酸与各种烯烃结合在一起，得到一系列带有邻近C2的立体中心的吲哚衍生物。对映选择性是通过使用简单的吡啶-恶唑啉配体实现的。需要通过明智地选择N保护基来调节吲哚的电子，以确保选择性地消除吲哚核中的β-氢化物。该方法的实用性在默克公司开发的S1P 1激动剂前体的模块化形式合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1002/chem.201805416
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚酮 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以38%的产率得到ethyl 5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-吲哚三氟甲磺酸的Redox-Relay Heck反应使吲哚的对映选择性C2-烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的2-吲哚三氟甲磺酸酯和双取代烯烃的对映选择性氧化还原-Heck反应。该方法将容易获得的吲哚三氟甲磺酸与各种烯烃结合在一起，得到一系列带有邻近C2的立体中心的吲哚衍生物。对映选择性是通过使用简单的吡啶-恶唑啉配体实现的。需要通过明智地选择N保护基来调节吲哚的电子，以确保选择性地消除吲哚核中的β-氢化物。该方法的实用性在默克公司开发的S1P 1激动剂前体的模块化形式合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1002/chem.201805416

文献信息

• A highly organocatalytic stereoselective double Michael reaction: efficient construction of optically enriched spirocyclic oxindoles
  作者：Liang-Liang Wang、Lin Peng、Jian-Fei Bai、Li-Na Jia、Xi-Ya Luo、Qing-Chun Huang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c1cc11223f

  日期：——

  An array of spirocyclic oxindoles have been constructed via a double Michael reaction in high yields and excellent enantioselectivities.

  一系列螺环氧吲哚化合物已经通过双Michael反应高产率和优异对映选择性构建。