3-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-methanol | 41502-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-methanol
• 英文别名: (3-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)methanol；(3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)methanol
• CAS: 41502-60-7
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: XKGBJVJVYDKNQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-methanol 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (3-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethoxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrones

  摘要：

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrones have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in moderate to good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.

  DOI：

  10.1021/jo015610b
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  关于取代降冰片二烯的均质Diels-Alder反应是长环环素的一种可能途径。：分子内烯反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95829-0

文献信息

• Design, Synthesis, and Application of a Water‐soluble Photocage for Aqueous Cyclopentadiene‐based Diels‐Alder Photoclick Chemistry in Hydrogels
  作者：Sophia J. Bailey、Erik Hopkins、Kiara D. Rael、Arsalan Hashmi、Juan Manuel Urueña、Maxwell Z. Wilson、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1002/anie.202301157

  日期：——

  cyclopentadiene-based Diels-Alder photoclick chemistry. We show that this scalable CPD–NBD derivative can be incorporated into hydrogel formulations and commercial 3D printing resins, providing biocompatible hydrogels that can be patterned with maleimide bearing species upon 365 nm uncaging of cyclopentadiene.

  公开了一种水溶性环戊二烯酮-降冰片二烯加合物作为基于环戊二烯的 Diels-Alder 光点击化学的光笼。我们表明，这种可扩展的 CPD-NBD 衍生物可以掺入水凝胶配方和商业 3D 打印树脂中，提供生物相容性水凝胶，可以在环戊二烯的 365 nm 解笼时用带有马来酰亚胺的物质进行图案化。