1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanone oxime | 1343478-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanone oxime
• CAS: 1343478-91-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆O
• 分子量: 332.365
• InChiKey: LDJQQJUELDRCMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanone oxime 在 甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型3-四唑基-β-咔啉和β-咔啉-3-羧酸酯

  摘要：

  报道了新型β-咔啉的合成及其体外抗癌活性。已经通过亚硝基烯烃与吲哚的杂Diels-Alder反应制备了新的色胺，并通过Pictet-Spengler方法用于制备官能化的β-咔啉。这些包括6-取代的-β-咔啉-3-羧酸酯和3-（1H-四唑-5-基）-β-咔啉，其合成是首次报道。还制备了衍生自1-色氨酸甲酯的Carboline-3-羧酸盐。 所获得的结构多样性允许发现针对一系列癌细胞的令人印象深刻的活性，其选择性取决于β-咔啉核心取代模式的类型。我们已经确定了至少一个β咔啉衍生物与GI 50  ≤1μM以下每个人肿瘤细胞系的：成胶质细胞瘤（U251），melanona（UACC-61），乳腺癌（MCF-7），卵巢表达多药抗性表型4（NCI-ADR / RES），肾（786-0），肺（NCI-H460），卵巢癌（OVCAR-3），白血病（K-562）和结肠（HT29）。这些结果表明，新的β-咔啉衍生物是非常有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.085
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-bromoethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应：官能化的5-（取代）-1 H-四唑的合成

  摘要：

  据报道，一般通过3-（四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应生成带有1 H-四唑基取代基的1,2-恶嗪和开链肟的一般路线。还证明了这些加合物的还原，然后是四唑基的脱保护，得到了5-（1-氨基烷基）-1 H-四唑，α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.051