1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-bromoethanone oxime | 1343478-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-bromoethanone oxime
• CAS: 1343478-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₅O
• 分子量: 296.126
• InChiKey: WIYXGBJCOKXLEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.1-91.9 °C(Solvent: Dichloromethane)
• 沸点：
  485.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-bromoethanone oxime 在 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-(1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应：官能化的5-（取代）-1 H-四唑的合成

  摘要：

  据报道，一般通过3-（四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应生成带有1 H-四唑基取代基的1,2-恶嗪和开链肟的一般路线。还证明了这些加合物的还原，然后是四唑基的脱保护，得到了5-（1-氨基烷基）-1 H-四唑，α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.051
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 1,4-二氧六环 、 盐酸羟胺 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-bromoethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应：官能化的5-（取代）-1 H-四唑的合成

  摘要：

  据报道，一般通过3-（四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应生成带有1 H-四唑基取代基的1,2-恶嗪和开链肟的一般路线。还证明了这些加合物的还原，然后是四唑基的脱保护，得到了5-（1-氨基烷基）-1 H-四唑，α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.051

文献信息

• Biological Evaluation of Dipyrromethanes in Cancer Cell Lines: Antiproliferative and Pro-apoptotic Properties
  作者：Radek Jorda、Susana M. M. Lopes、Eva Řezníčková、Vladimír Kryštof、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1002/cmdc.201700152

  日期：2017.5.9

  Functionalized dipyrromethanes were synthesized by hetero-Diels-Alder reactions of nitroso- and azoalkenes and screened for their in vitro activity as anticancer agents. The studied dipyrromethanes were tested against leukemia and lymphoma cell lines, and showed GI50 values in the mid-micromolar range. The pro-apoptotic activities of two candidates, (E)-1-(2'-ethoxycarbonylhydrazono-1'-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-5

  通过亚硝基-和偶氮-烯烃的杂-Diels-Alder反应合成功能化的二吡咯甲烷，并筛选它们作为抗癌剂的体外活性。对所研究的二吡咯甲烷进行了针对白血病和淋巴瘤细胞系的测试，结果显示GI50值处于中微摩尔范围。（E）-1-（2'-乙氧基羰基肼基-1'-苄基-1H-四唑-5-基）-5,5'-二乙基二吡咯甲烷和（E）-1-（2描述了'-对硝基苯基-2'-羟基亚氨基乙基）-5-苯基二吡咯甲烷及其对细胞周期的影响。发现后一种化合物以剂量依赖的方式减少S期细胞群，并不可逆地阻断G2 / M期的细胞。
• Exploring the Chemistry of Furans: Synthesis of Functionalized Bis(furan-2-yl)methanes and 1,6-Dihydropyridazines
  作者：Susana M. M. Lopes、Marta S. C. Henriques、José A. Paixão、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1002/ejoc.201500878

  日期：2015.10

  furo-pyridazines showed a different chemical behavior. In the presence of HCl, they underwent a rearrangement giving 6-(2-oxobutyl)-1,6-dihydropyridazine derivatives in a process having as its key step a furan ring-opening reaction. The synthesis of 4a,7a-dihydrofuro[3,2-c]pyridazines from 2-methylfuran and the subsequent acid-catalysed rearrangement to the corresponding 6-(2-oxopropyl)-1,6-dihydropyridazines

  研究了 2,2-双（呋喃-2-基）丙烷对亚硝基和偶氮烯烃的反应性。预期的杂-Diels-Alder 加合物 4a,7a-二氢-4H-呋喃 [2,3-e][1,2] 恶嗪和 4a,7a-二氢呋喃 [3,2-c] 哒嗪获得良好屈服。呋喃-恶嗪很容易转化为相应的带有开链肟的双（呋喃-2-基）甲烷。有趣的是，合成的呋喃哒嗪表现出不同的化学行为。在 HCl 存在下，它们进行重排，得到 6-(2-氧代丁基)-1,6-二氢哒嗪衍生物，其关键步骤是呋喃开环反应。还实现了从 2-甲基呋喃合成 4a,7a-二氢呋喃 [3,2-c] 哒嗪和随后的酸催化重排为相应的 6-(2-氧代丙基)-1,6-二氢哒嗪。
• New 3-tetrazolyl-β-carbolines and β-carboline-3-carboxylates with anti-cancer activity
  作者：Manuela Ribeiro Panice、Susana M.M. Lopes、Mariana Cecchetto Figueiredo、Ana Lucia T. Goes Ruiz、Mary Ann Foglio、Anelise S. Nazari Formagio、Maria Helena Sarragiotto、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.085

  日期：2019.10

  The synthesis and in vitro anticancer activity of novel β-carbolines is reported. New tryptamines have been prepared via hetero-Diels-Alder reaction of nitrosoalkenes with indoles and used to prepare functionalized β-carbolines by the Pictet-Spengler approach. These included 6-substituted-β-carboline-3-carboxylates and 3-(1H-tetrazol-5-yl)-β-carbolines, whose synthesis is reported for the first time

  报道了新型β-咔啉的合成及其体外抗癌活性。已经通过亚硝基烯烃与吲哚的杂Diels-Alder反应制备了新的色胺，并通过Pictet-Spengler方法用于制备官能化的β-咔啉。这些包括6-取代的-β-咔啉-3-羧酸酯和3-（1H-四唑-5-基）-β-咔啉，其合成是首次报道。还制备了衍生自1-色氨酸甲酯的Carboline-3-羧酸盐。 所获得的结构多样性允许发现针对一系列癌细胞的令人印象深刻的活性，其选择性取决于β-咔啉核心取代模式的类型。我们已经确定了至少一个β咔啉衍生物与GI 50  ≤1μM以下每个人肿瘤细胞系的：成胶质细胞瘤（U251），melanona（UACC-61），乳腺癌（MCF-7），卵巢表达多药抗性表型4（NCI-ADR / RES），肾（786-0），肺（NCI-H460），卵巢癌（OVCAR-3），白血病（K-562）和结肠（HT29）。这些结果表明，新的β-咔啉衍生物是非常有前途的抗癌剂。