(S_s)-(-)-N-[(1S)-1-{1-benzyl-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-1H-indol-2-yl}-2-(3-cyanopyridin-4-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfinamide | 915415-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S_s)-(-)-N-[(1S)-1-{1-benzyl-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-1H-indol-2-yl}-2-(3-cyanopyridin-4-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(1S)-1-[1-benzyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)indol-2-yl]-2-(3-cyanopyridin-4-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 915415-68-8
• 化学式: C₃₉H₃₆N₄O₂S
• 分子量: 624.806
• InChiKey: MXQCZAQAZRGJEG-QSPGDECHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_s)-(-)-N-[(1S)-1-{1-benzyl-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-1H-indol-2-yl}-2-(3-cyanopyridin-4-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfinamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,3S)-(-)-3-{1-benzyl-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-1H-indol-2-yl}-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Normalindine via Addition of Metalated 4-Methyl-3-cyanopyridine to an Enantiopure Sulfinimine

  摘要：

  A concise total asymmetric synthesis of the tetrahydronaphthyridine alkaloid (-)-normalindine has been accomplished via the addition of a laterally metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to a sulfinimine (N-sulfinyl imine) as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo061443+
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.03h， 生成 (S_s)-(-)-N-[(1S)-1-{1-benzyl-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-1H-indol-2-yl}-2-(3-cyanopyridin-4-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Normalindine via Addition of Metalated 4-Methyl-3-cyanopyridine to an Enantiopure Sulfinimine

  摘要：

  A concise total asymmetric synthesis of the tetrahydronaphthyridine alkaloid (-)-normalindine has been accomplished via the addition of a laterally metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to a sulfinimine (N-sulfinyl imine) as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo061443+

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Normalindine via Addition of Metalated 4-Methyl-3-cyanopyridine to an Enantiopure Sulfinimine
  作者：Franklin A. Davis、Jeffrey Y. Melamed、Steven S. Sharik

  DOI：10.1021/jo061443+

  日期：2006.11.1

  A concise total asymmetric synthesis of the tetrahydronaphthyridine alkaloid (-)-normalindine has been accomplished via the addition of a laterally metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to a sulfinimine (N-sulfinyl imine) as the key step.