1-benzyl-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde | 915415-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)indole-2-carbaldehyde
• CAS: 915415-65-5
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: CKYOPVAOTNIVOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.03h， 生成 (S_s)-(-)-N-[(1S)-1-{1-benzyl-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-1H-indol-2-yl}-2-(3-cyanopyridin-4-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Normalindine via Addition of Metalated 4-Methyl-3-cyanopyridine to an Enantiopure Sulfinimine

  摘要：

  A concise total asymmetric synthesis of the tetrahydronaphthyridine alkaloid (-)-normalindine has been accomplished via the addition of a laterally metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to a sulfinimine (N-sulfinyl imine) as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo061443+
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Normalindine via Addition of Metalated 4-Methyl-3-cyanopyridine to an Enantiopure Sulfinimine

  摘要：

  A concise total asymmetric synthesis of the tetrahydronaphthyridine alkaloid (-)-normalindine has been accomplished via the addition of a laterally metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to a sulfinimine (N-sulfinyl imine) as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo061443+

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Normalindine via Addition of Metalated 4-Methyl-3-cyanopyridine to an Enantiopure Sulfinimine
  作者：Franklin A. Davis、Jeffrey Y. Melamed、Steven S. Sharik

  DOI：10.1021/jo061443+

  日期：2006.11.1

  A concise total asymmetric synthesis of the tetrahydronaphthyridine alkaloid (-)-normalindine has been accomplished via the addition of a laterally metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to a sulfinimine (N-sulfinyl imine) as the key step.