ethyl 2-oxo-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate | 91976-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl 2-oxo-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-oxo-6-pentyl-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-6-pentyl-tetrahydro-pyran-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-oxo-6-pentyloxane-3-carboxylate
• CAS: 91976-55-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: OJVNJTKHGODREI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到ethyl 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)decanoate
  参考文献：
  名称：

  底物导向的电子转移反应。使用 SmI2–H2O 化学选择性还原环酯的显着速率提高：机制、范围和合成效用

  摘要：

  底物导向反应在有机合成中起着关键作用，但在通过自由基机制进行的反应中并不常见。在此，我们提供了实验证据，表明 Sm(II) 介导的环酯还原速率显着加速，这是通过导向基团和镧系元素中心之间的瞬时螯合实现的。该过程在使用 SmI2-H2O 还原环酯时具有前所未有的化学选择性，并且首次在广泛的底物范围内进行。还公开了对形成碳-碳键的选择性起源和合成应用的初步研究。

  DOI：

  10.1021/ja4078864
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-6-戊基-2H-吡喃-3-羧酸乙酯 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 ethyl 2-oxo-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kudrjaschow; Kotschetkow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2448,2450; engl. Ausg. S. 2484, 2485

  摘要：

  DOI：