3-cyclopentyl-1-methyl-1H-indole | 1311205-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopentyl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-Cyclopentyl-1-methylindole
• CAS: 1311205-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: VLWQAFZPTNUTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-1-methyl-1H-indole 在 正丁基锂 、 C₂₁H₁₃F₃NO₅PS 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphoramide-catalyzed enantioselective synthesis of 2,3′-diindolylarylmethanes from indol-2-yl carbinols and indoles

  摘要：

  我们首次展示了在手性磷酰胺催化下，吲哚-2-基醇与吲哚衍生物的不对称反应，实现了2,3'-二吲哚基芳基甲烷的对映体选择性合成，产率超过90%，对映体选择性高达96% ee。

  DOI：

  10.1039/c4cc03605k
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-cyclopentyl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的吲哚氧化三氟甲基化

  摘要：

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。

  DOI：

  10.1002/chem.201100283

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct C–H Oxidative Trifluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja209992w

  日期：2012.1.18

  This article describes the copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of heteroarenes and highly electron-deficient arenes with CF(3)SiMe(3) through direct C-H activation. In the presence of catalyst Cu(OAc)(2), ligand 1,10-phenanthroline and cobases tert-BuONa/NaOAc, oxidative trifluoromethylation of 1,3,4-oxadiazoles with CF(3)SiMe(3) proceeded smoothly using either air or di-tert-butyl peroxide

  本文介绍了铜催化氧化三氟甲基化杂芳烃和高度缺电子芳烃与 CF(3)SiMe(3) 通过直接 CH 活化。在催化剂 Cu(OAc)(2)、配体 1,10-菲咯啉和 cobases tert-BuONa/NaOAc 的存在下，1,3,4-恶二唑与 CF(3)SiMe(3) 的氧化三氟甲基化反应顺利进行空气或二叔丁基过氧化物作为氧化剂，以高产率得到相应的三氟甲基化 1,3,4-恶二唑。选择二叔丁基过氧化物作为合适的氧化剂用于 1,3-唑类和全氟芳烃的氧化三氟甲基化。Cu(OH)(2) 和Ag(2)CO(3) 是吲哚直接氧化三氟甲基化的最佳催化剂和氧化剂。最佳反应条件能够使一系列带有众多官能团的杂芳烃氧化三氟甲基化。制备的三氟甲基化杂芳烃在医药和农用化学品领域具有重要意义。还报告了这些氧化三氟甲基化的初步机理研究。
• Reductant‐Induced Free Radical Fluoroalkylation of Nitrogen Heterocycles and Innate Aromatic Amino Acid Residues in Peptides and Proteins
  作者：Kheironnesae Rahimidashaghoul、Iveta Klimánková、Martin Hubálek、Michal Korecký、Matúš Chvojka、Daniel Pokorný、Václav Matoušek、Lukáš Fojtík、Daniel Kavan、Zdeněk Kukačka、Petr Novák、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201902944

  日期：2019.12.10

  tryptophan or its derivatives, and Trp residues in peptides. As demonstrated on several peptides, the aromatic amino acid residues of Trp, Tyr, Phe, and His are targeted with high selectivity to Trp. The functionalization method is biocompatible, mild, rapid, and transition-metal-free. The proteins myoglobin, ubiquitin, and human carbonic anhydrase I were also successfully functionalized.

  制备了一系列氟代烷基化的环状λ3-碘化物及其盐酸盐，并与抗坏血酸钠在缓冲液或甲醇水溶液混合物中组合使用，以对一系列取代的吲哚，吡咯，色氨酸或其衍生物以及肽中的Trp残基进行自由基氟代烷基化。 。如在几种肽上所证明的，Trp，Tyr，Phe和His的芳香族氨基酸残基以对Trp的高选择性为目标。该功能化方法具有生物相容性，温和，快速且不含过渡金属。蛋白质肌红蛋白，泛素和人碳酸酐酶I也已成功功能化。
• Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Scandium(III) Complex-Catalyzed Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation Reaction of<i>ortho</i>-Hydroxybenzyl Alcohols with C3-Substituted N-Protected Indoles
  作者：Jianfeng Zheng、Lili Lin、Li Dai、Xiao Yuan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201604088

  日期：2016.12.12

  The first Lewis acid catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of ortho‐hydroxybenzyl alcohols with C3‐substituted indoles is described. A chiral N,N′‐dioxide Sc(OTf)3 complex served not only to promote formation of ortho‐quinone methides (o‐QMs) in situ but also induced the asymmetry of the reaction. This methodology enables a novel activation of ortho‐hydroxybenzyl alcohols, thus affording

  描述了第一个路易斯酸催化邻羟基苄醇与C3取代的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。手性N，N'-二氧化物Sc（OTf）3配合物不仅可促进原位形成邻醌甲基（o- QMs），而且可引起反应的不对称性。该方法可实现邻羟基苯甲醇的新型活化，从而以高达99％的收率和99％ee的产率提供所需的手性二芳基吲哚-2-基甲烷。在温和的反应条件下，还可以耐受一系列官能团。此外，该策略使获得富含对映体的吲哚稠合苯并氧还酮的方法更为简便。
• Triflic Acid/Silane Promoted Deoxygenative Transformation of Ketones via Carbocations
  作者：Jianxin Hou、Xue Han、Yiyi Zhang、Jiahui Huang、Jiawei Wang、Kedong Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01762

  日期：2023.8.11

  serve as a cooperative reductant to transform ketones via carbocations that undergo β-H elimination much faster than hydride transfer from silane to produce alkenes with high selectivity. Alternatively, the presence of indoles would incept the protonated ketones to generate carbocations, allowing access to Csp2–Csp3 bond formation with high reactivity and selectivity in “one pot”.

  将酮脱氧转化为增值产品通常会受到贵金属催化剂或复杂操作条件的影响。三氟甲磺酸和硅烷作为协同还原剂，通过碳正离子转化酮，碳正离子的β-H消除速度比硅烷的氢化物转移速度快得多，从而高选择性地生产烯烃。或者，吲哚的存在会引发质子化酮产生碳正离子，从而在“一锅”中形成具有高反应性和选择性的Csp 2 -Csp 3键。