methyl (3S,8R,9S,14R,15S)-8,14-dibenzyloxy-15-tert-butyldimethylsiloxy-3,9-dimethyl-5,11-dioxo-4,10-dioxadeca (6E,12E)-dienoate | 473555-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,8R,9S,14R,15S)-8,14-dibenzyloxy-15-tert-butyldimethylsiloxy-3,9-dimethyl-5,11-dioxo-4,10-dioxadeca (6E,12E)-dienoate
• 英文别名: [(2S)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl] (E,4R,5S)-5-[(E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoyl]oxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 473555-56-5
• 化学式: C₃₇H₅₂O₉Si
• 分子量: 668.9
• InChiKey: ROBRCHDLCUNYAC-XEFHAGGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,8R,9S,14R,15S)-8,14-dibenzyloxy-15-tert-butyldimethylsiloxy-3,9-dimethyl-5,11-dioxo-4,10-dioxadeca (6E,12E)-dienoate 在 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (3S,8R,9S,14R,15S)-8,14,15-trihydroxy-3,9-dimethyl-5,11-dioxo-4,10-dioxadeca (6E,12E)-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Stereostructure of seco-Macrosphelide E Produced by a Fungal Strain from a Sea Hare.

  摘要：

  seco-Macrosphelide E是从Periconia byssoides菌株中分离出来的，该菌株最初是从海兔Aplysia kurodai中分离出来的。其绝对立体结构与macrosphelide E的结构相同，已通过光谱分析和明确合成得到阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.303
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基丁酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 methyl (3S,8R,9S,14R,15S)-8,14-dibenzyloxy-15-tert-butyldimethylsiloxy-3,9-dimethyl-5,11-dioxo-4,10-dioxadeca (6E,12E)-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Stereostructure of seco-Macrosphelide E Produced by a Fungal Strain from a Sea Hare.

  摘要：

  seco-Macrosphelide E是从Periconia byssoides菌株中分离出来的，该菌株最初是从海兔Aplysia kurodai中分离出来的。其绝对立体结构与macrosphelide E的结构相同，已通过光谱分析和明确合成得到阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.303

文献信息

• Determination of the Absolute Stereostructure of seco-Macrosphelide E Produced by a Fungal Strain from a Sea Hare.
  作者：Hiroshi Nakamura、Machiko Ono、Takeshi Yamada、Atsushi Numata、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.50.303

  日期：——

  seco-Macrosphelide E has been isolated from a strain of Periconia byssoides originally separated from the sea hare Aplysia kurodai. Its absolute stereostructure, with the same configuration as that of macrosphelide E, have been elucidated on the basis of spectroscopic analyses and unambiguous synthesis.

  seco-Macrosphelide E是从Periconia byssoides菌株中分离出来的，该菌株最初是从海兔Aplysia kurodai中分离出来的。其绝对立体结构与macrosphelide E的结构相同，已通过光谱分析和明确合成得到阐明。