N-(Phenylacetyl)dehydroalanine methyl ester | 21149-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Phenylacetyl)dehydroalanine methyl ester
• 英文别名: 2-Phenacetylamino-acrylsaeure-methylester；α-Phenyl-acetamino-acrylsaeure-methylester；2-(2-phenyl-acetylamino)-acrylic acid methyl ester；2-(2-Phenyl-acetylamino)-acrylsaeure-methylester；Methyl 2-[(2-phenylacetyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 21149-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: BBFAVBBOIOKATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Phenylacetyl)dehydroalanine methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 β-Hydrazino-α--alanin-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  Kochetkov,N.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3072 - 3076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylacetylalanine 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(Phenylacetyl)dehydroalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient, Large-Scale Preparation of 2-Acetamidoacrylic Acid and its Methyl Ester

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24439

文献信息

• Microstructural investigation of four kinds of γ′–Fe₄N nitrides in ion-nitrided pure iron
  作者：Z. Q. Liu、Z. K. Hei、D. X. Li

  DOI：10.1557/jmr.2002.0380

  日期：2002.10

  Conventional and high-resolution electron microscopies were used to investigate the microstructure and precipitation mechanism of four kinds of γ′–Fe₄N nitrides, formed at the surface during nitriding of polycrystalline pure iron sheet. γ′ nitrides in the top columnar compound layer were thin plates (3–12 nm), which precipitated from ε–Fe₂₋₃N grains with orientation relationship of (111)γ′//(0001)ε and [011]γ′//[1210]ε. Those in the transition compound layer remained as equiaxed grains (1–1.5 μm), which grew from the α–Fe substrate during nitriding. In the diffusion layer, striated γ′ nitrides nucleated from α″–Fe₁₆N₂ nitrides with orientation relationship of (100)γ′// (110)α″ and [011]γ′//[111]α″ while unstriated γ′ nitrides precipitated from the α–Fe substrate with the orientation relationship of (100)γ′//(110)α and [011]γ′//[111]α.

  采用传统电子显微镜和高分辨率电子显微镜研究了多晶纯铁板氮化过程中表面形成的四种γ′-Fe4N氮化物的显微结构和析出机理。顶部柱状化合物层中的γ′氮化物为薄板（3-12 nm），由取向关系为（111）γ′//（0001）ε和[011]γ′//[1210]ε的ε-Fe2-3N晶粒析出。过渡化合物层中的晶粒仍为等轴晶粒（1-1.5 μm），它们是在氮化过程中从α-Fe基底上长出来的。在扩散层中条纹状γ′氮化物由α″-Fe16N2 氮化物成核，取向关系为(100)γ′//(110)α″和[011]γ′//[111]α″。而从α-Fe基底析出的非条状γ′氮化物的取向关系为(100)γ′//(110)α和[011]γ′//[111]α。
• Asymmetric Reactions. IX. On the Catalytic Hydrogenation of Olefinic Compounds with Bis(dimethylglyoximato)cobalt(II)-base Complex
  作者：Seiji Takeughi、Yoshiaki Ohgo、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.47.463

  日期：1974.2

  Examination of the catalytic hydrogenation of twenty-one olefinic compounds with bis(dimethylglyoximato)cobalt(II)-pyridine complex indicates that all (Remark: Graphics omitted.) type olefinic compounds having an electron-withdrawing and a weakly electron-donating substituent are reducible. Isolation and further hydrogenation of the alkyl complexes in the case of (Remark: Graphics omitted.) type olefinic

  对21种烯烃化合物与双(二甲基乙醛肟)钴(II)-吡啶络合物催化加氢的研究表明，所有具有吸电子和弱给电子取代基的(注：图略)型烯烃化合物都是可还原的. 在（备注：图略）型烯烃化合物的情况下，烷基配合物的分离和进一步加氢，以及α-苯基丙烯酮的氘化反应支持α-烷基配合物是加氢中间体的观点。得出的结论是，吸电子效应加速了第一步（烷基配合物的形成）和第二步（烷基部分的还原裂解），而空间压缩阻止了第一步并加速了第二步。讨论了反应机理。
• Orthogonal Synthesis of Indolines and Isoquinolines via Aryne Annulation
  作者：Christopher D. Gilmore、Kevin M. Allan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja0780582

  日期：2008.2.6

  exploiting the reactivity of arynes. Reaction of N-carbamoyl-functionalized enamine derivatives with benzyne affords substituted indolines. An orthogonal reactivity is uncovered when related enamine derivatives are modified as amides, such that isoquinolines are formed as the product of condensation with benzyne. This latter transformation is applied to a concise total synthesis of the opiate alkaloid papaverine

  本报告中描述了两种利用芳炔反应性的独特方法的发展。N-氨基甲酰基官能化的烯胺衍生物与苄的反应提供取代的二氢吲哚。当相关的烯胺衍生物被修饰为酰胺时，就会发现正交反应性，这样异喹啉就可以作为与苄缩合的产物形成。后一种转化适用于鸦片生物碱罂粟碱的简明全合成。
• Synthesis of Isoquinoline-3-Carboxylates and Benzocyclobutanes via Reaction of 2-Amidoacrylate Esters with Arynes
  作者：Yeeman Ramtohul、Tom Blackburn

  DOI：10.1055/s-2008-1072723

  日期：2008.5

  A mild and general method for the synthesis of a variety of 2-substituted isoquinoline 3-carboxylates and benzocyclobutanes from the reaction of 2-amidoacrylate esters with arynes has been developed.

  已开发出一种温和且通用的方法，通过将2-酰胺丙烯酸酯与芳杂烯反应，合成多种2取代的异喹啉-3-羧酸酯和苯并环丁烷。
• The Synthesis and Stereochemistry of Substituted 1,4-Thiazepines Related to the Penicillins¹
  作者：Nelson J. Leonard、Robert Y. Ning

  DOI：10.1021/jo01350a011

  日期：1966.12