2-phenylacetamidoacrylic acid | 25637-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylacetamidoacrylic acid
• 英文别名: N-(Phenylacetyl)dehydroalanine；2-(2-phenyl-acetylamino)-acrylic acid；2-(2-Phenyl-acetylamino)-acrylsaeure；α-Phenylacetylamino-acrylsaeure；2-Phenylacetamino-acrylsaeure；2-Phenylacetamidoacrylsaeure；2-[(Phenylacetyl)amino]prop-2-enoic acid；2-[(2-phenylacetyl)amino]prop-2-enoic acid
• CAS: 25637-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: QTUUGYIIIZKFQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylacetamidoacrylic acid 在 氯 作用下， 生成 2-benzylidene-4-chloromethyl-2H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Kil'dischewa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 260,267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[chloro-(2-phenylacetyl)amino]propanoate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenylacetamidoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient, Large-Scale Preparation of 2-Acetamidoacrylic Acid and its Methyl Ester

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24439

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HCV NS5B POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMERASE NS5B DU VHC
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004002977A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention porivdes compounds of Formula I, compositons and methods that are useful for treating viral infections and associated diseases, particularly HCV infections and associated diseases.

  本发明提供了式I化合物、组合物及方法，这些化合物、组合物及方法对于治疗病毒感染及相关疾病具有效用，特别是HCV感染及相关疾病。
• Microstructural investigation of four kinds of γ′–Fe₄N nitrides in ion-nitrided pure iron
  作者：Z. Q. Liu、Z. K. Hei、D. X. Li

  DOI：10.1557/jmr.2002.0380

  日期：2002.10

  Conventional and high-resolution electron microscopies were used to investigate the microstructure and precipitation mechanism of four kinds of γ′–Fe₄N nitrides, formed at the surface during nitriding of polycrystalline pure iron sheet. γ′ nitrides in the top columnar compound layer were thin plates (3–12 nm), which precipitated from ε–Fe₂₋₃N grains with orientation relationship of (111)γ′//(0001)ε and [011]γ′//[1210]ε. Those in the transition compound layer remained as equiaxed grains (1–1.5 μm), which grew from the α–Fe substrate during nitriding. In the diffusion layer, striated γ′ nitrides nucleated from α″–Fe₁₆N₂ nitrides with orientation relationship of (100)γ′// (110)α″ and [011]γ′//[111]α″ while unstriated γ′ nitrides precipitated from the α–Fe substrate with the orientation relationship of (100)γ′//(110)α and [011]γ′//[111]α.

  采用传统电子显微镜和高分辨率电子显微镜研究了多晶纯铁板氮化过程中表面形成的四种γ′-Fe4N氮化物的显微结构和析出机理。顶部柱状化合物层中的γ′氮化物为薄板（3-12 nm），由取向关系为（111）γ′//（0001）ε和[011]γ′//[1210]ε的ε-Fe2-3N晶粒析出。过渡化合物层中的晶粒仍为等轴晶粒（1-1.5 μm），它们是在氮化过程中从α-Fe基底上长出来的。在扩散层中条纹状γ′氮化物由α″-Fe16N2 氮化物成核，取向关系为(100)γ′//(110)α″和[011]γ′//[111]α″。而从α-Fe基底析出的非条状γ′氮化物的取向关系为(100)γ′//(110)α和[011]γ′//[111]α。
• Simple and effective synthesis of pyrido[2,1-b]thiazines
  作者：Richard W. McCabe、Douglas W. Young、Gareth M. Davies

  DOI：10.1039/c39810000395

  日期：——

  1,3-thiazine derivatives (1, R1= h) is achieved using substituted acrylic acids under peptide coupling conditions; use of sterically hindered acrylic acids results in an anomalous reaction and the thiazine derivative (1, R1= R2= Et) gives an interesting rearrangement.

  在肽偶联条件下，使用取代的丙烯酸可一步一步完成1,3-噻嗪衍生物（1，R 1 = h）的成环反应。使用位阻丙烯酸会导致反常反应，噻嗪衍生物（1，R 1 = R 2 = Et）产生有趣的重排。
• Versuche zur Herstellung von Amid-Derivaten der α-Phenylacetamido-acrylsäure. 2. Mitteilung
  作者：M. Brenner、K. Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19540370124

  日期：——

  zeigten, dass die Oxazolonbildung unter den Bedingungen der Boissonnas/Vaughan/Wieland-Methode eine allgemeine Reaktion von α,β-ungesättigten α-Acylaminosäuren darstellt. Die Tendenz zur Wasserabspaltung äusserst sich auch bei der Umsetzung der α-Acetamido-zimtsäure mit Phenylisocyanat (Peptidsynthese nach Goldschmidt & Wick), sowie beim Versuch zur Herstellung des Säurechlorids mit PCI5; in beiden Fällen

  Boissonnas / Vaughan / Wieland的方法不易用于制备α-苯基乙酰氨基-丙烯酸酰胺，因为与氯碳酸乙酯形成的混合酸酐极易转化为未反应的2-苄叉基-4-甲基-伪恶唑酮-（5）通过。用α-乙酰氨基肉桂酸，α-苯甲酰胺基肉桂酸和α-苯甲酰胺-β，β-二甲基丙烯酸进行的实验表明，在Boissonnas / Vaughan / Wieland条件下恶唑酮的形成方法代表α，β-不饱和α-酰基氨基酸的一般反应。在α-乙酰氨基肉桂酸与异氰酸苯酯的反应中（根据Goldschmidt＆Wick的肽合成方法），以及在尝试用PCI 5制备酰氯的过程中，也有明显的水分解趋势。在两种情况下，均能顺利获得相应的恶唑酮。
• Versuche zur Herstellung von Amid-Derivaten der α-Phenylacetamido-acrylsäure. 1. Mitteilung
  作者：M. Brenner、K. Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19530360721

  日期：——

  Im Zusammenhang mit Versuchen zur Herstellung von α-Phenyl-acetamido-acrylsäure-amiden werden als neue Derivate der α,α-Bis-(phenylacetamido)-propionsäure deren Azlacton, Methylester, Hydrazid, Azid, Benzylamid, Anilid und Carboxymethylamid [= α,α-Bis-(phenylacetamido)-propionyl-glycin] beschrieben. Das Azlacton und das Azid reagieren normal mit Aminen. Es ist nicht möglich, von α,α-Bis-(phenylace

  衍生自α-苯基-乙酰胺基-丙烯酰胺-丙烯酰胺的新衍生物α，α-双-（苯基乙酰胺基）-丙酸酯衍生物，甲基酯，乙二醛，叠氮基，苯甲酰胺，苯并酰胺和羧甲基α-双-（苯乙酰胺基）-丙酰基-甘氨酸]贝司列本。Das Azlacton和das Azid reagieren正常mit Aminen。Es ist nichtmöglich，在α-苯基-乙酰胺基-丙烯酰胺-zuzu gelangen的树脂中。