(2S,4R)-4-[Benzyloxy-((S)-2-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-phosphoryloxy]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 146900-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-[Benzyloxy-((S)-2-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-phosphoryloxy]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• CAS: 146900-40-5
• 化学式: C₄₅H₄₅N₂O₁₂P
• 分子量: 836.832
• InChiKey: HYJNBHBYMVMODU-KDEXRMNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  904.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  165.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-[Benzyloxy-((S)-2-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-phosphoryloxy]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal SP Sephadex (Na+ form) 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以95%的产率得到sodium (S)-2-amino-2-carboxyethyl ((3R,5S)-5-carboxypyrrolidin-3-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Phosphorylating Properties of Hydroxyamino Acid Phosphoramidites

  摘要：

  描述了使用多功能磷酸酰化试剂苄基N,N,N′,N′-四异丙基磷酸二酰胺（苄氧基双（异丙基氨基）磷）制备N-(苄氧羧基)-O-[(苄氧)(二异丙基氨基)磷基]丝氨酸 [-亮氨酸, -酪氨酸和-羟脯氨酸] 苄基酯的过程。苄基（羟基氨基酸）磷酰胺的应用在合成几种磷酸二酯中得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26355
• 作为产物：
  描述：

  苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (2S,4R)-4-[Benzyloxy-((S)-2-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-phosphoryloxy]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Phosphorylating Properties of Hydroxyamino Acid Phosphoramidites

  摘要：

  描述了使用多功能磷酸酰化试剂苄基N,N,N′,N′-四异丙基磷酸二酰胺（苄氧基双（异丙基氨基）磷）制备N-(苄氧羧基)-O-[(苄氧)(二异丙基氨基)磷基]丝氨酸 [-亮氨酸, -酪氨酸和-羟脯氨酸] 苄基酯的过程。苄基（羟基氨基酸）磷酰胺的应用在合成几种磷酸二酯中得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26355