(Z)-3-trimethylsilylbut-2-enal | 33755-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-trimethylsilylbut-2-enal
• CAS: 33755-88-3
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: ZFVGLQIBBYONES-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (Z)-3-trimethylsilylbut-2-enal 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (Z)-2-Trimethylsilanyl-oct-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  将阴离子继电器化学与 Pd 介导的交叉偶联结合：双功能芳基和乙烯基硅烷关键销的设计、合成和评估

  摘要：

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。

  DOI：

  10.1021/ol902784q
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(trimethylsilyl)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到(Z)-3-trimethylsilylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  将阴离子继电器化学与 Pd 介导的交叉偶联结合：双功能芳基和乙烯基硅烷关键销的设计、合成和评估

  摘要：

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。

  DOI：

  10.1021/ol902784q

文献信息

• Reaktion von tris(trimethylsilyl)aluminium mit α,β-ungesättigten carbonylverbindungen
  作者：G. Altnau、L. Rösch、Gerhard Jas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81322-2

  日期：1983.1
• ALTNAU, G.;ROESCH, L.;JAS, G., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 1, 45-46
  作者：ALTNAU, G.、ROESCH, L.、JAS, G.

  DOI：——

  日期：——
• OTERA, JUNZO;MANDAI, TADAKATSU;SHIBA, MAKIO;SAITO, TOSHIAKI;SHIMOHATA, KO+, ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 2, 332-336
  作者：OTERA, JUNZO、MANDAI, TADAKATSU、SHIBA, MAKIO、SAITO, TOSHIAKI、SHIMOHATA, KO+

  DOI：——

  日期：——