7-Bromo-9,9,9a-trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo<1,2-a>indol-2-one | 98708-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-Bromo-9,9,9a-trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo<1,2-a>indol-2-one
• 英文别名: 7-bromo-9,9,9a-trimethyl-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-one；6-Bromo-3a,4,4-trimethyl-1,3-dihydroimidazo[1,2-a]indol-2-one
• CAS: 98708-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O
• 分子量: 295.179
• InChiKey: ZEXZFSIQDFHZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Bromo-9,9,9a-trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo<1,2-a>indol-2-one 、 1-芘硼酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到9,9,9a-trimethyl-7-(pyren-1-yl)-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  水性介质中无配体的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的微波辅助合成基于荧光二氢吲哚的新型结构单元

  摘要：

  为了获得新颖的荧光构建基，开发了一种用于制备含有杂环衍生物的arylindoline单元的有效方法。该方法基于7-溴和5,7-二溴咪唑并[1,2- a ]吲哚酮和8-溴嘧啶基[1,2- a ]吲哚酮衍生物与（）的钯催化，无配体交叉偶联杂）芳基硼酸。在Pd（OAc）2催化剂和Cs 2 CO 3的存在下在此基础上，溴化的吲哚啉底物与（杂）芳基硼酸的微波辅助交叉偶联反应在水性介质中顺利进行。通过用乙腈中的NBS处理相应的稠合杂环，可以方便地以优异的收率获得所需的溴化底物。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了新型制备的杂环衍生物的光学性质。所获得的官能化的芳林多林衍生物具有强烈的斯托克斯频移，并显示出强烈的荧光，并具有高量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.010
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 7-Bromo-9,9,9a-trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo<1,2-a>indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Study of reaction of 2,3,3-trimethyl-3H-indole with haloacetic acid amides. Synthesis of 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519145

文献信息

• Alkylation of 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-ones
  作者：A. A. Shachkus、Yu. A. Degutis

  DOI：10.1007/bf00475563

  日期：1988.1
• DEGUTIS, YU. A.;SHACHKUS, A. A.;URBONAVICHYUS, A. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 7, 933-935
  作者：DEGUTIS, YU. A.、SHACHKUS, A. A.、URBONAVICHYUS, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• SHACHKUS, A. A.;DEGUTIS, YU. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 1, 49-53
  作者：SHACHKUS, A. A.、DEGUTIS, YU. A.

  DOI：——

  日期：——
• Study of reaction of 2,3,3-trimethyl-3H-indole with haloacetic acid amides. Synthesis of 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-ones
  作者：Yu. A. Degutis、A. A. Schachkus、A. G. Urbonavichyus

  DOI：10.1007/bf00519145

  日期：1985.7
• Microwave-assisted synthesis of new fluorescent indoline-based building blocks by ligand free Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in aqueous media
  作者：Živilė Žukauskaitė、Vida Buinauskaitė、Joana Solovjova、Lina Malinauskaitė、Aistė Kveselytė、Aurimas Bieliauskas、Greta Ragaitė、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.010

  日期：2016.6

  derivatives was developed. The method is based on palladium-catalyzed, ligand-free, cross-coupling of 7-bromo- and 5,7-dibromoimidazo[1,2-a]indolone and 8-bromopyrimido[1,2-a]indolone derivatives with (hetero)aryl boronic acids. In the presence of the Pd(OAc)2 catalyst and the Cs2CO3 base, the microwave-assisted cross-coupling reactions of brominated indoline substrates with (hetero)aryl boronic acids

  为了获得新颖的荧光构建基，开发了一种用于制备含有杂环衍生物的arylindoline单元的有效方法。该方法基于7-溴和5,7-二溴咪唑并[1,2- a ]吲哚酮和8-溴嘧啶基[1,2- a ]吲哚酮衍生物与（）的钯催化，无配体交叉偶联杂）芳基硼酸。在Pd（OAc）2催化剂和Cs 2 CO 3的存在下在此基础上，溴化的吲哚啉底物与（杂）芳基硼酸的微波辅助交叉偶联反应在水性介质中顺利进行。通过用乙腈中的NBS处理相应的稠合杂环，可以方便地以优异的收率获得所需的溴化底物。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了新型制备的杂环衍生物的光学性质。所获得的官能化的芳林多林衍生物具有强烈的斯托克斯频移，并显示出强烈的荧光，并具有高量子产率。