2',3',5'-Tris(methanesulfonyl)-5-methyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',5'-Tris(methanesulfonyl)-5-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[hydroxy(methylsulfonyl)methyl]-3,4-bis(methylsulfonyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₁₂S₃
• 分子量: 492.506
• InChiKey: BMFGLXWWIGPMOM-IHPAWCCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxide 、 2',3',5'-Tris(methanesulfonyl)-5-methyluridine 、 盐酸 在 水 作用下， 反应 0.25h， 以to give 5'-methanesulfonyl-2'-3'-anhydro-5-methyluridine (3), 3.1 g, (84%)的产率得到5'-Methanesulfonyl-2',3'-anhydro-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of d4T from 5-methyluridine

  摘要：

  本发明涉及一种从5-MU制备d4T的改进过程。本发明的另一个方面涉及在过程中产生的有用中间体。

  公开号：

  US05608049A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 5-甲基尿甙 以 吡啶 为溶剂， 生成 2',3',5'-Tris(methanesulfonyl)-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing AZT

  摘要：

  一种制备AZT的过程，包括以下步骤：a）将具有3'-磺酰基的2'-卤代-5'-保护嘧啶基2'-去氧核苷与三丁基锡氢化物和少量的偶氮二异丁腈在醚、酯或酮溶剂中反应，得到去卤代的嘧啶基2'-去氧核苷；随后b）将步骤（a）中形成的去卤代嘧啶基2'-去氧核苷与碱、锂盐和叠氮盐反应，得到5'-保护的嘧啶基3'-去氧-3'-叠氮-核苷；c）去保护步骤（b）中的核苷衍生物，得到3'-去氧-3'-叠氮胸腺嘧啶。

  公开号：

  US05466787A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基尿甙 、 甲基磺酰氯 、 在 2',3',5'-Tris(methanesulfonyl)-5-methyluridine 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2',3',5'-Tris(methanesulfonyl)-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing AZT

  摘要：

  一种制备AZT的过程，包括以下步骤：a）在醚、酯或酮溶剂中，将具有3'-磺酰基的2'-卤代-5'-保护嘧啶基2'-脱氧核苷与叔丁基锡氢化物和偶氮二异丁腈催化剂反应，得到去卤代的嘧啶基2'-脱氧核苷；随后b）将步骤（a）中形成的去卤代嘧啶基2'-脱氧核苷与碱、锂盐和叠氮盐反应，得到5'-保护的嘧啶基3'-二脱氧-3'-叠氮-核苷；并且c）去保护步骤（b）中的核苷衍生物，得到3'-二脱氧-3'-叠氮胸苷。

  公开号：

  US05466787A1

文献信息

• Preparation of 2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine from 5-methyluridine
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05672698A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  An economical process, amenable to large-scale production, is disclosed for the preparation of 2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine (d4T) from 5-methyluridine. The process employs a novel, 5'-,acyl-2'.alpha.-halo-3'.alpha.-alkanesulfonylthymidine intermediate as well as a highly efficient and practical deprotection, isolation and purification procedure for the d4T product.

  本发明揭示了一种适用于大规模生产的经济过程，用于从5-甲基尿嘧啶制备2'，3'-二脱氢-3'-脱氧胸腺嘧啶（d4T）。该过程采用一种新型的5'-酰基-2'.alpha.-卤代-3'.alpha.-烷基磺酰基胸腺嘧啶中间体，以及一种高效实用的去保护、分离和纯化d4T产物的程序。
• Preparation of D4T from 5-methyluridine
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0735044A1

  公开（公告）日：1996-10-02

  The present invention concerns an improved process of making d4T from 5-MU. Another aspect of the invention relates to useful intermediates produced during the process.

  本发明涉及一种从 5-MU 制成 d4T 的改进工艺。本发明的另一方面涉及在该工艺过程中产生的有用中间体。
• 5-Methyluridine process for large-scale preparation of 2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine (d4T)
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0653436B1

  公开（公告）日：1998-01-21
• Process for preparing AZT and derivatives thereof
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0653437B1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US5466787A
  申请人：——

  公开号：US5466787A

  公开（公告）日：1995-11-14