3-(3-bromophenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 59216-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-Bromophenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 59216-02-3
• 化学式: C₁₉H₁₃BrO
• 分子量: 337.216
• InChiKey: JJTAXHNHBCCVPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 苯肼,盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到3-(3-Bromophenyl)-5-naphthalen-2-yl-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  某些2-萘基吡唑啉衍生物的合成，光谱研究和抗菌活性

  摘要：

  在乙酸钠存在下，通过2-萘基查耳酮和盐酸苯肼的环合反应，合成了一系列2-萘基吡唑啉。吡唑啉衍生物的产率超过80％。合成的吡唑啉通过其物理常数，IR，1 H，13 C和MS光谱进行表征。从IR和NMR光谱可知C N（cm -1）拉伸，吡唑啉环质子化学位移（ppm）δH一种，H b和H Ç和也的碳的化学位移（ppm）δ Ç N被用哈米特取代基常数，相关˚F和- [R ，以及使用单和多回归分析斯温-拉普顿的参数。根据线性回归分析的结果，可以预测取代基对群频率的影响。已经研究了所有合成的吡唑啉的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.04.082
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基 )乙醇 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(3-bromophenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型含丙二酸查耳酮衍生物的合成、生物活性及作用机理研究

  摘要：

  合成了一系列新型查耳酮丙二酸酯衍生物并评价了它们的抗菌和抗病毒活性。所有目标化合物均通过光谱数据表征。抗菌生物测定结果表明，一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（3-硝基苯基）-3-氧代丙基]丙二酸二乙酯）对米黄单胞菌具有优异的抗菌活性。oryzae (Xoo)，EC50 值为 10.2 μg/mL，明显优于双甲噻唑 (71.7 μg/mL) 和硫二唑铜 (97.8 μg/mL)。同时，通过扫描电子显微镜证实了两种化合物的作用机制。此外，另一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（4-硝基苯基）-3-氧丙基]丙二酸二乙酯）对烟草花叶病毒显示出显着的治疗活性，值为74.3%，优于 53。3%的宁南霉素。微量热泳的结果还表明，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白结合的Kd值为0.211和0.166 μmol/L，优于0.596 μmol/L的宁南霉素。同时，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白的分子对

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000025

文献信息

• Active Base Hybrid Organosilica Materials based on Pyrrolidine Builder Units for Fine Chemicals Production
  作者：Sebastián Llopis、Alexandra Velty、Urbano Díaz

  DOI：10.1002/cctc.202101031

  日期：2021.12.7

  high catalytic activity performance, stability and recyclability of “pyrrolidine type” fragments included in mesoporous silica for the preparation of α,β-unsaturated compounds through base-catalyzed reactions such as Knoevenagel, Claisen-Schmidt and Henry reactions under microwave irradiation, contributing to the development of sustainable process, was reported.

  混合催化剂：介孔二氧化硅中包含的“吡咯烷型”片段的高催化活性、稳定性和可回收性，用于在微波辐射下通过碱催化反应（如 Knoevenagel、Claisen-Schmidt 和 Henry 反应）制备 α,β-不饱和化合物，有助于可持续过程的发展，被报道。
• Michael-Michael Aldol Reaction of Chalcones with Cyanoacetylurea and Cyanoacetylpiperidine
  作者：Hani D. Tabba、Nidal M. Yousef、Mohammad M. Al-Arab

  DOI：10.1135/cccc19950594

  日期：——

  Several highly substituted cyclohexane derivatives were synthesized by the one-pot condensation of chalcones and cyanoacetylurea (2 : 1) using sodium alkoxide in anhydrous alcohol at room temperature. The structure of the reaction products was established by infrared, ¹H and ¹³C NMR spectroscopy as well as by their elemental analysis. Single crystal X-ray crystallography shows the presence of the cyclohexane moiety.

  通过使用钠烷氧基在无水醇中室温下，将香豆素和氰乙酰脲（2：1）一锅法缩合合成了几种高度取代的环己烷衍生物。通过红外、¹H和¹³C核磁共振光谱以及元素分析，确定了反应产物的结构。单晶X射线衍射显示了环己烷基团的存在。
• A unique trimolecular michael reaction and cyclization
  作者：Mohammad M. Al-Arab、Bader S. Ghanem、Alan O. Fitton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89531-4

  日期：1989.1

  1,3-Diaryl-2-propene-1-ones react with ethyl cyanoacetate in presence of sodium ethoxide at room temperature to give 2-aroyl-1,3,5-triaryl-4-carbethoxy-4-cyanocyclohexanols. The structure of the reaction products was established by infrared, H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance spectral data as well as elemental analysis. X-ray crystallography shows the presence of the cyclohexanol moeity.

  1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮在室温下在乙醇钠存在下与氰基乙酸乙酯反应，得到2-芳酰基-1,3,5-三芳基-4-碳乙氧基-4-氰基环己醇。通过红外，H-1和C-13核磁共振光谱数据以及元素分析，确定了反应产物的结构。X射线晶体学显示存在环己醇部分。
• Effect of ring A and ring B substitution on the cytotoxic potential of pyrazole tethered chalcones
  作者：Kunal Nepali、Kanika Kadian、Ritu Ojha、Rajni Dhiman、Atul Garg、Gagandip Singh、Abhishek Buddhiraja、Preet Mohinder Singh Bedi、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9824-9

  日期：2012.10

  Chalcone is an aromatic ketone that forms the central core for a variety of important biological compounds, which are collectively known as chalcones. The cytotoxic potential of chalcones which consists of C-6-C-3-C-6 units gets enhanced by the incorporation of pyrazole ring as proved by our earlier studies. Thus in the present work, pyrazoles of chalcones with ring A substituted by furan, naphthalene and variety of substituted phenyl rings has been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic activity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines.All the synthesized compounds were evaluated for in vitro cytotoxicity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines. Compound 68 was found to be the most potent showing broad spectrum of cytotoxicity against all the cell lines .
• Al-Arab, Mohammad M.; Barqawi, Khaled R.; Tabba, Hani D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 787 - 790
  作者：Al-Arab, Mohammad M.、Barqawi, Khaled R.、Tabba, Hani D.

  DOI：——

  日期：——