methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexynoate | 266000-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexynoate
• 英文别名: (S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)hex-5-ynoic acid methyl ester；methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-5-ynoate；methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}hex-5-ynoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-ynoate
• CAS: 266000-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: VAKUYPXHWQTVKO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  59.0 °C
• 沸点：
  342.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexynoate 在 diisopinocamphenylboron chloride 、 乙醛 、 水 作用下， 生成 [(E,5S)-6-methoxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohex-1-enyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI CROSS-COUPLING REACTIONS OF NONRACEMIC VINYLBORONO-α-AMINO ACIDS

  摘要：

  Vinylborono-alpha -amino acids undergo Suzuki coupling with vinylic or aromatic halides, allowing an easy access to stereodefined unsaturated nonproteinogenic alpha -amino acids. With cesium fluoride as the base, the protective groups are not affected.

  DOI：

  10.1081/scc-100000206
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氨基-5-己炔酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  新型生物相关色氨酸类似物的过渡金属催化合成

  摘要：

  详细介绍了合成新型色氨酸衍生物和含苯并呋喃氨基酸的合成方法。该序列从酶促拆分的对映体纯的含乙炔的氨基酸开始，其乙炔功能可通过Sonogashira型偶联和金属催化的环化反应有效地转化为目标2取代的吲哚和苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404012

文献信息

• Decarboxylative Alkynylation
  作者：Joel M. Smith、Tian Qin、Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Lara R. Malins、Zhiqing Liu、Guanda Che、Zichao Shen、Scott A. Shaw、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201705107

  日期：2017.9.18

  The development of a new decarboxylative cross‐coupling method that affords terminal and substituted alkynes from various carboxylic acids is described using both nickel‐ and iron‐based catalysts. The use of N‐hydroxytetrachlorophthalimide (TCNHPI) esters is crucial to the success of the transformation, and the reaction is amenable to in situ carboxylic acid activation. Additionally, an inexpensive

  描述了使用镍基和铁基催化剂的新型脱羧交叉偶联方法的开发，该方法可从各种羧酸中获得末端炔烃和取代炔烃。使用N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI）酯对于成功转化至关重要，并且该反应适合原位羧酸活化。此外，在这种正式的同源过程中，使用了一种廉价的，可商购的炔烃来源，作为其他公认的炔烃合成的替代品。该反应操作简单，适用范围广，同时为先前报道的合成中间体提供了简洁，可扩展的途径。
• Expedient Synthesis of Triazole-Linked Glycosyl Amino Acids and Peptides
  作者：Brian H. M. Kuijpers、Stan Groothuys、A. (Bram) R. Keereweer、Peter J. L. M. Quaedflieg、Richard H. Blaauw、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol048841o

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] An expedient, high-yielding synthesis of two types of triazole-linked glycopeptides is described. These novel and stable glycopeptide mimics were prepared via Cu(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of either azide-functionalized glycosides and acetylenic amino acids or acetylenic glycosides and azide-containing amino acids.

  [结构：见正文]描述了两种三唑连接的糖肽的方便，高产率的合成。这些新颖而稳定的糖肽模拟物是通过Cu（I）催化的叠氮化物官能化糖苷和炔基氨基酸或炔属糖苷和含叠氮化物氨基酸的[3 + 2]环加成反应制备的。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Novel Optically Active Tryptophan Analogues
  作者：Bart C. J. van Esseveldt、Floris L. van Delft、René de Gelder、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol034360d

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Both unsaturated proline derivatives and optically active tryptophan analogues have been obtained via Pd-catalyzed cyclization of aniline-containing acetylenic amino acids. The side chain length of the cyclization precursor determines which one of the two possible products will be formed.

  [反应：见正文]不饱和脯氨酸衍生物和旋光性色氨酸类似物都是通过Pd催化含苯胺基乙炔氨基酸的环化反应而获得的。环化前体的侧链长度决定了将形成两种可能产物中的哪一种。
• Synthesis and evaluation of ω-borono-α-amino acids † as active-site probes of arginase and nitric oxide synthases
  作者：Sylvain Collet、François Carreaux、Jean-Luc Boucher、Stéphanie Pethe、Michel Lepoivre、Renée Danion-Bougot、Daniel Danion

  DOI：10.1039/a908140b

  日期：——

  Enantiomerically pure ω-borono-α-amino acids of various chain lengths have been synthesized according to a general methodology involving condensation of alkenyl and alkynyl bromides with NiII complex of the Schiff base derived from glycine and (S)-2-[N′-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone, hydroboration of the intermediate ω-unsaturated α-amino acids with diisopinocampheylborane, and oxidation with acetaldehyde. Some of these compounds act as potent inhibitors of rat liver and murine macrophage arginases, demonstrating that distance between the B(OH)2 and α-amino acid groups is a key determinant for their interaction with arginase. In contrast, they are without effect on neuronal and inducible NO synthases.

  根据一般方法合成了不同链长的对映体纯Ï-硼-δ-氨基酸，包括烯基和炔基溴化物与源自甘氨酸和(S)-2-[Nâ²-(N-苄基丙烯酰)氨基]二苯甲酮的希夫碱的 NiII 复合物缩合，中间体Ï-不饱和δ-氨基酸与二异松蒎烯硼烷氢硼化，以及乙醛氧化。其中一些化合物是大鼠肝脏和小鼠巨噬细胞精氨酸酶的强效抑制剂，这表明 B（OH）2 和 δ-氨基酸基团之间的距离是决定它们与精氨酸酶相互作用的关键因素。相比之下，它们对神经元和诱导型 NO 合酶没有影响。
• Novel Approach to 5-Substituted Proline Derivatives Using a Silver-Catalyzed Cyclization as the Key Step
  作者：Bart C. J. van Esseveldt、Paul W. H. Vervoort、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo0484023

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]A novel synthetic approach to the synthesis of enantiomerically pure 2,5-disubstituted pyrrolines is described. The methodology involves a Ag-catalyzed 5-endo-dig cyclization of enantiopure aryl-substituted acetylene-containing amino acids. It has also been shown that the obtained pyrrolines can be efficiently transformed into the corresponding saturated 5-aryl-substituted proline derivatives.