[(E,5S)-6-methoxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohex-1-enyl]boronic acid | 337460-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E,5S)-6-methoxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohex-1-enyl]boronic acid
• CAS: 337460-82-9
• 化学式: C₁₂H₂₂BNO₆
• 分子量: 287.121
• InChiKey: PMCXMHZNHTXJOD-ORZBULNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 [(E,5S)-6-methoxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohex-1-enyl]boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-7-methyl-5,7-octadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI CROSS-COUPLING REACTIONS OF NONRACEMIC VINYLBORONO-α-AMINO ACIDS

  摘要：

  Vinylborono-alpha -amino acids undergo Suzuki coupling with vinylic or aromatic halides, allowing an easy access to stereodefined unsaturated nonproteinogenic alpha -amino acids. With cesium fluoride as the base, the protective groups are not affected.

  DOI：

  10.1081/scc-100000206
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexynoate 在 diisopinocamphenylboron chloride 、 乙醛 、 水 作用下， 生成 [(E,5S)-6-methoxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohex-1-enyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI CROSS-COUPLING REACTIONS OF NONRACEMIC VINYLBORONO-α-AMINO ACIDS

  摘要：

  Vinylborono-alpha -amino acids undergo Suzuki coupling with vinylic or aromatic halides, allowing an easy access to stereodefined unsaturated nonproteinogenic alpha -amino acids. With cesium fluoride as the base, the protective groups are not affected.

  DOI：

  10.1081/scc-100000206

文献信息

• SUZUKI CROSS-COUPLING REACTIONS OF NONRACEMIC VINYLBORONO-α-AMINO ACIDS
  作者：Sylvain Collet、Renée Danion-Bougot、Daniel Danion

  DOI：10.1081/scc-100000206

  日期：2001.1

  Vinylborono-alpha -amino acids undergo Suzuki coupling with vinylic or aromatic halides, allowing an easy access to stereodefined unsaturated nonproteinogenic alpha -amino acids. With cesium fluoride as the base, the protective groups are not affected.