3-{(S)-4-[(2,3-Dihydro-1H-indole-5-carbonyl)-amino]-4-methoxycarbonyl-butyrylamino}-benzoic acid ethyl ester | 142165-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{(S)-4-[(2,3-Dihydro-1H-indole-5-carbonyl)-amino]-4-methoxycarbonyl-butyrylamino}-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[[(4S)-4-(2,3-dihydro-1H-indole-5-carbonylamino)-5-methoxy-5-oxopentanoyl]amino]benzoate
• CAS: 142165-91-1
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₆
• 分子量: 453.495
• InChiKey: KHAAAUBPIDMJPD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(S)-4-[(2,3-Dihydro-1H-indole-5-carbonyl)-amino]-4-methoxycarbonyl-butyrylamino}-benzoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N^δ-(3-carboxyphenyl)-N^α-{1-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl]indolin-5-ylcarbonyl}-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  Antirheumatic Agents. III. Novel Methotrexate Derivatives Bearing an Indoline Ring and a Modified Ornithine or Glutamic Acid.

  摘要：

  描述了多种具有吲哚环的甲氨蝶呤（MTX）衍生物的合成、生物学特征及其结构-活性关系。特别是，与MTX相比，Nδ-(3-羧基苯基)-Nα-[1-[(2, 4-二氨基居普噻啶-6-基)-甲基]吲哚-5-基氨基]-L-谷氨酸（3d）在从健康志愿者获得的人外周血单核细胞上表现出增强的抗增殖效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1146
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-{(S)-4-[(2,3-Dihydro-1H-indole-5-carbonyl)-amino]-4-methoxycarbonyl-butyrylamino}-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antirheumatic Agents. III. Novel Methotrexate Derivatives Bearing an Indoline Ring and a Modified Ornithine or Glutamic Acid.

  摘要：

  描述了多种具有吲哚环的甲氨蝶呤（MTX）衍生物的合成、生物学特征及其结构-活性关系。特别是，与MTX相比，Nδ-(3-羧基苯基)-Nα-[1-[(2, 4-二氨基居普噻啶-6-基)-甲基]吲哚-5-基氨基]-L-谷氨酸（3d）在从健康志愿者获得的人外周血单核细胞上表现出增强的抗增殖效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1146