(3aR,4S,6aS)-4-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 1382669-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,6aS)-4-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1382669-39-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: UPEDSKUBOJTFHJ-IMJJTQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6aS)-4-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-((1S,2R,3S)-3-((triethylsilyl)oxy)-2-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  表皮茉莉酸氨基酸缀合物的合成

  摘要：

  的TES醚的天然存在的C6羟基衍生物的外延-jasmonic酸（EPI -ja）被设计为自由差向异构当量的外延-ja。由（1 R，4 S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯经13个步骤合成TES醚。醚的酸部分用ClCO激活2卜我并进行缩合升-氨基在室温下酸48小时。在HCO 2 H中（0°C，30分钟）除去缩合产物中的TES基团，然后用Jones试剂（丙酮，0°C，30分钟）氧化所得的羟基，以提供Epi的氨基酸缀合物。-JA 所检查的氨基酸为1-异亮氨酸，1-亮氨酸，1-丙氨酸，1-缬氨酸和d -allo-异亮氨酸，与反式异构体相比，其缀合物的收率为48-68％，非对映异构体纯度为89-96％。类似地，将epi -JA的可能的三种立体异构体与1-异亮氨酸成功缩合，以高收率产生相应的立体异构体。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0925-z
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,5S)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)cyclopent-2-en-1-yl)-N,N-dimethylacetamide 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,4S,6aS)-4-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  表皮茉莉酸氨基酸缀合物的合成

  摘要：

  的TES醚的天然存在的C6羟基衍生物的外延-jasmonic酸（EPI -ja）被设计为自由差向异构当量的外延-ja。由（1 R，4 S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯经13个步骤合成TES醚。醚的酸部分用ClCO激活2卜我并进行缩合升-氨基在室温下酸48小时。在HCO 2 H中（0°C，30分钟）除去缩合产物中的TES基团，然后用Jones试剂（丙酮，0°C，30分钟）氧化所得的羟基，以提供Epi的氨基酸缀合物。-JA 所检查的氨基酸为1-异亮氨酸，1-亮氨酸，1-丙氨酸，1-缬氨酸和d -allo-异亮氨酸，与反式异构体相比，其缀合物的收率为48-68％，非对映异构体纯度为89-96％。类似地，将epi -JA的可能的三种立体异构体与1-异亮氨酸成功缩合，以高收率产生相应的立体异构体。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0925-z