(3aR,8aS)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuroindole | 1450816-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,8aS)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuroindole
• CAS: 1450816-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: KFSZZMOXTSTCIB-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuroindole 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(3R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Neoxaline

  摘要：

  A first asymmetric total synthesis and determination of the absolute configuration of neoxaline has been accomplished through the highly stereoselective introduction of a reverse prenyl group to create a quaternary carbon stereocenter using (-)-3a-hydroxyfuroindoline as a building block, construction of the indoline spiroaminal via cautious stepwise oxidations with cyclizations from the indoline, assembly of (Z)-dehydrohistidine, and photoisomerization of unnatural (Z)-neoxaline to the natural (E)-neoxaline as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ja406657v
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,3,8,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-3a-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (3aR,8aS)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuroindole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Neoxaline

  摘要：

  A first asymmetric total synthesis and determination of the absolute configuration of neoxaline has been accomplished through the highly stereoselective introduction of a reverse prenyl group to create a quaternary carbon stereocenter using (-)-3a-hydroxyfuroindoline as a building block, construction of the indoline spiroaminal via cautious stepwise oxidations with cyclizations from the indoline, assembly of (Z)-dehydrohistidine, and photoisomerization of unnatural (Z)-neoxaline to the natural (E)-neoxaline as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ja406657v