1-β-(adenin-9-yl)-D-riburonic acid | 4603-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-β-(adenin-9-yl)-D-riburonic acid
• 英文别名: 1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranuronic acid；9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyluronsaeure)-adenin；1'-(Adenin-9-yl)-2'-desoxy-D-riburonsaeure；Deoxyadenosine 5'-aldehyde；(2S,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 4603-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₄
• 分子量: 265.228
• InChiKey: IMZWJZAVFRFDRY-BFHQHQDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  257 °C (decomp)
• 沸点：
  705.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-(adenin-9-yl)-D-riburonic acid 在 neopentylacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2(R)-adenin-9-yl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Isosteric triphosphonate analogues of dNTP: Synthesis and substrate properties toward various DNA polymerases

  摘要：

  Isosteric triphosphonate derivatives of 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydroadenosine and 3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidine and their beta,gamma-substituted analogues were synthesized. Their substrate properties toward a number of reverse transcriptases of the human immunodeficiency and avian myeloblastosis viruses, human DNA polymerases alpha and beta, and the Klenow fragment of Escherichia coli DNA polymerase I were studied.

  DOI：

  10.1134/s1068162007050056
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到1-β-(adenin-9-yl)-D-riburonic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性降低尤文肉瘤活力的核苷 CD99 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  尤文肉瘤 (ES) 是一种骨和软组织癌症，主要影响儿童和年轻人。这种恶性肿瘤的严重进展和不良预后需要新颖的靶向治疗。 CD99 是一种跨膜蛋白，在 ES 细胞上大量表达，是该疾病的诊断标志物。与大多数正常细胞和其他肿瘤相比，ES 细胞对 CD99 抑制选择性敏感。因此，CD99是ES治疗的良好分子靶点。氯法拉滨和克拉屈滨是 FDA 批准的两种药物，因其对 DNA 合成的抑制作用而用于治疗复发性或难治性急性淋巴细胞白血病和粒细胞白血病。它们还被证明可以直接结合 CD99 并通过独特的机制抑制 ES 生长。在当前的研究中，我们设计、合成并测试了这两种药物的新 ES 特异性衍生物，它们将继续靶向 CD99，但预期会降低细胞膜通透性，并且不适合抑制 DNA 合成。通过使用市售的氯法拉滨和克拉屈滨嘌呤核苷类似物，我们修饰了脱氧核糖 C-5' 末端位点的伯醇部分以抑制磷酸化，从而抑制后续的 DNA 合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115244

文献信息

• Isosteric triphosphonate analogues of dNTP: Synthesis and substrate properties toward various DNA polymerases
  作者：A. Yu. Skoblov、A. N. Semenyuk、A. M. Murabuldaev、V. V. Sosunov、L. S. Viktorova、Yu. S. Skoblov

  DOI：10.1134/s1068162007050056

  日期：2007.9

  Isosteric triphosphonate derivatives of 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydroadenosine and 3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidine and their beta,gamma-substituted analogues were synthesized. Their substrate properties toward a number of reverse transcriptases of the human immunodeficiency and avian myeloblastosis viruses, human DNA polymerases alpha and beta, and the Klenow fragment of Escherichia coli DNA polymerase I were studied.