(R)-3,4-dihydro-1-methyl-3-phenylisoquinoline | 135365-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: (R)-3,4-dihydro-1-methyl-3-phenylisoquinoline
• 英文别名: (3R)-1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 135365-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: VMSUFCQUDOPXHH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-acetyl-1,3-diphenylpropylamine 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3,4-dihydro-1-methyl-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A modified Bischler-Napieralski procedure for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines

  摘要：

  A modification of the Bischler-Napieralski reaction for the cyclization of (1,2-diphenylethyl)amides to the 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines is presented. Elimination of the amide group as the nitrile via the retro-Ritter reaction is avoided by its conversion to an N-acyliminium intermediate with oxalyl chloride-FeCl3. Removal of the oxalyl group in refluxing MeOH-sulfuric acid provides the 3,4-dihydroisoquinolines in moderate to high yields. The method is also highly effective with (2-phenylethyl)amides.

  DOI：

  10.1021/jo00021a014

文献信息

• 消旋多取代二氢异喹啉的不对称氢化动力学拆分方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN113683565B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明涉及不对称催化氢化领域，具体涉及消旋多取代二氢异喹啉的不对称氢化动力学拆分方法。该方法包括：在手性二胺金属催化剂存在下，采用氢气对含多取代二氢异喹啉类化合物对映异构体的混合物进行不对称氢化处理，得到多取代手性四氢异喹啉类化合物和多取代手性二氢异喹啉类化合物的单一光学异构体；其中，所述多取代二氢异喹啉类化合物为式(1)所示的化合物；所述多取代手性四氢异喹啉类化合物为式(2)所示的化合物。本发明的方法，通过不对称加氢的方式，实现消旋多取代二氢异喹啉类化合物的拆分，可同时获得具有一定光学纯度的多取代手性四氢异喹啉类化合物和多取代手性二氢异喹啉类化合物的单一光学异构体。