1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate(V) | 1613297-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate(V)
• CAS: 1613297-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₃*F₆P
• 分子量: 367.234
• InChiKey: CTQNRCKEPOCAKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate(V) 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到7-Phenyl-5,6-dipropylimidazo[1,2-a][1,8]naphthyridin-10-ium;hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Switching of “Rollover Pathway” in Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Chelating Molecules

  摘要：

  Organic molecules containing imidazolium and pyridine backbone are of special interest in many branches of chemistry, and therefore, overcoming the scarcity of their catalytic functionalization protocol leading to structurally important derivatives is strongly desired. This study demonstrates an unprecedented bimodal C-H activation functionalization catalysis on such organic molecules which contain imidazolium motif (potential N-heterocyclic carbene donor) and pyridine in chelating fashion and difficult to functionalize by trivial C-H activation strategy. The unique feature of this protocol is a flip-flop NHC-directed pyridine rollover and pyridine-directed NHC-rollover C-H activation within a stable "NHC-Rh-III-pyridine" chelate platform followed by functionalization with internal alkynes to furnish structurally important annulated products. Electronic and steric factors play a key role in achieving such novel chemistry.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02540
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 1-苯基咪唑 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.5h， 以43%的产率得到1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate(V)
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-亚胺水解开环生成的新型钯-钯配合物

  摘要：

  用Pd（COD）氯一系列吡啶所附咪唑鎓盐的反应2中KO的存在吨的卜作为碱导致水解开环，随后通过一种新型的钳形三齿的（N，C，O）键合该原位生成的朝向金属中心甲酰胺系新配体。这种类型的空前的接合导致从由钯的乙烯基C-H活化与来自在一个钳形方式吡啶氮和醛氧施主协调稳定。新的稳定，正方形平面钯（II）络合物（1 - 3）通过一维和二维NMR光谱和高分辨率质谱（HRMS）的方法进行了表征。有代表性的复合物的单晶X射线结构（2）确认了上述有趣的粘合功能。

  DOI：

  10.1021/om500362x