dl-Epialloyohimbane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dl-Epialloyohimbane
• 英文别名: (+/-)-epiallo-yohimbanes；(+/-)-Epi-alloyohimban；rac-15β-Yohimban；(1S,15R,20R)-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: JUPDIHMJFPDGMY-GLJUWKHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-Epialloyohimbane 在 甲醇 、 双氧水 作用下， 生成 rac-15β-yohimban-4ξ oxide
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Reserpine, Deserpidine and Related Alkaloids^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a050
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-indol-3-yl-ethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolinium; bromide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.17h， 生成 dl-Epialloyohimbane
  参考文献：
  名称：

  -alloyohimbane和-epialloyohimbane的短立体选择性合成

  摘要：

  提出了使用一种和相同的起始化合物对α-金属环戊烷和-β-金属环戊烷进行短而立体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85442-9

文献信息

• 1,2-Addition of Allyl and 2-Oxo-2<i>H</i>-pyran-6-ylcarbonyl Groups to Cyclic C=N Double Bonds by Means of Organotin Reagent for Alkaloids Synthesis; A Facile Synthesis of 8-Oxoprotoberberine and Norketoyobirine (Demethoxycarbonyloxogambirtannine)
  作者：Ryohei Yamaguchi、Atsuo Otsuji、Kiitiro Utimoto、Sinpei Kozima

  DOI：10.1246/bcsj.65.298

  日期：1992.1

  system can be effectively accomplished by reaction of allyltributyltin with 3,4-dihydroisoquinoline activated by 2-oxo-2H-pyran-6-ylcarbonyl chloride. Allyltributyltin reacts similarly with 3,4-dihydro-β-carboline activated by 2-oxo-2H-pyran-6-ylcarbonyl chloride to gave the corresponding 1,2-adduct. Intramolecular Diels–Alder reactions of the 1,2-adducts followed by DDQ oxidations afford 8-oxoprotoberberine

  通过烯丙基三丁基锡与 2-氧-2H-吡喃-6-基羰基活化的 3,4-二氢异喹啉反应，可以有效地将烯丙基和 2-氧-2H-吡喃-6-基羰基引入异喹啉体系中氯化物。烯丙基三丁基锡与由 2-氧代-2H-吡喃-6-基羰基氯活化的 3,4-二氢-β-咔啉类似地反应，得到相应的 1,2-加合物。1,2-加合物的分子内 Diels-Alder 反应，然后是 DDQ 氧化，得到 8-氧代原小檗碱和去甲酮比林。
• The Stereospecific Synthesis of dl-Alloyohimbane and dl-3-Epialloyohimbane¹
  作者：Gilbert Stork、Richard K. Hill

  DOI：10.1021/ja01559a071

  日期：1957.1
• Rauwolfia Alkaloids. XVII. 3-Epi-α-yohimbine
  作者：F. E. Bader、D. F. Dickel、C. F. Huebner、R. A. Lucas、E. Schlittler

  DOI：10.1021/ja01618a036

  日期：1955.7
• Le Hir et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 1091,1092
  作者：Le Hir et al.

  DOI：——

  日期：——
• Notes - 3-Dehydro Derivatives of Some Indole Alkaloids
  作者：Ernest Wenkert、Dilip Roychaudhurl

  DOI：10.1021/jo01117a613

  日期：1956.11