5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-deoxy-2',3'-didehydro-thymidine | 118222-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-deoxy-2',3'-didehydro-thymidine
• 英文别名: (2S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
• CAS: 118222-07-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄Si
• 分子量: 363.489
• InChiKey: PYHLKOGAYZBCNJ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  97.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-deoxy-2',3'-didehydro-thymidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(2',3'-dideoxy-3'-C-cyano-β-D-glyceropento-2'-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3'--cyano-3'-deoxy- pentofuranosylthymine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86194-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',5'-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-O-(phenyloxythiocarbonyl)-β-D-pentofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 phenoxy-thiocarbonyl chloride 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-deoxy-2',3'-didehydro-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3'--cyano-3'-deoxy- pentofuranosylthymine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86194-9

文献信息

• CALVO-MATEO, ANA;CAMARASA, MARIA-JOSE;DIAZ-ORTIZ, ANGEL;HERAS, FEDERICO G+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4895-4903
  作者：CALVO-MATEO, ANA、CAMARASA, MARIA-JOSE、DIAZ-ORTIZ, ANGEL、HERAS, FEDERICO G+

  DOI：——

  日期：——