(2R,3S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-carbonitrile | 117174-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-carbonitrile
• 英文别名: (2R,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-carbonitrile
• CAS: 117174-40-0；117174-41-1；130698-18-9
• 化学式: C₂₃H₄₁N₃O₆Si₂
• 分子量: 511.766
• InChiKey: XAKFRKKTOJLDIV-RPNIPRFFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  126.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-carbonitrile 在 吡啶 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 caesium carbonate 、 di(1H-imidazol-2-yl)methanethione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 <1-<5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine>-3'-spiro-5''-<4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide>
  参考文献：
  名称：

  {1- [2'，5'-Bis- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-d-二甲苯基和β-d-呋喃呋喃糖基]胸腺嘧啶} -3'-spiro-5”-{4”-的合成氨基-1″，2″-草硫醇-2″，2″-二氧化物}（TSAO）。一种新型的特异性抗HIV药物

  摘要：

  呋喃糖-3'-磺基胸腺嘧啶的O-甲磺酰基氰醇与碱反应，得到β-d-木糖基和核糖-3'-取代的核苷。选择性5'-O-保护的核苷的2'-脱氧得到胸苷的核呋喃糖基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79591-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3'--cyano-3'-deoxy- pentofuranosylthymine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86194-9