2-(1-hydroxy-2-iodoethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran | 188778-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2-iodoethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: O⁴,O⁵-isopropylidene-1-iodo-3,6-anhydro-1-deoxy-D-mannitol；O⁴,O⁵-Isopropyliden-1-jod-3,6-anhydro-1-desoxy-D-mannit；(1S)-1-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-iodoethanol
• CAS: 188778-71-4
• 化学式: C₉H₁₅IO₄
• 分子量: 314.12
• InChiKey: KTJJNPOARNKCID-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-2-iodoethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (3aR,4R,6aR)-4-[(1R)-1-[12-[(1R)-1-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethoxy]dodecoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  一系列手性两亲二羟基四氢呋喃衍生物的合成及组装性能

  摘要：

  描述了一系列由异甘露醇和异山梨醇制备的两亲性二羟基四氢呋喃衍生物的合成，这些衍生物具有从 C10 到 C18 不等的疏水醚链长度，α 连接到四氢呋喃环，并且在 0 键碳原子处具有 R 和 S 手性。使用朗缪尔薄膜天平研究了这些化合物的界面性质；结果表明，随着链长的增加，薄膜稳定性的预期增加以及与连接手性相关的相行为和薄膜稳定性的差异。动态光散射和非接触模式原子力显微镜研究了这些化合物的胶体分散体的形成。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200101)14:1<1::aid-poc325>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  O²,O³-isopropyliden-1,4-anhydro-D-mannitol 在 吡啶 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-(1-hydroxy-2-iodoethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  763.末端邻二甲苯-对磺酰基己糖醇衍生物与碘化钠在丙酮中的反应机理

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003452

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of sugar-derived chiral nitroimidazoles as potential antimycobacterial agents
  作者：G. Mugunthan、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.034

  日期：2011.9

  Chiral nitroimidazoles were synthesized using sugars as the chiral source. The synthesized compounds showed promising antimycobacterial property with MIC value in the range 6.25-12.5 mu g/mL against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New class of β-aminoalcohol ligands derived from isosorbide and isomannide: application in hydrogen transfer reduction of prochiral ketones
  作者：Tin Thanh Le、Stéphane Guillarme、Christine Saluzzo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.060

  日期：2010.11

  Starting from isosorbide and isomannide, two by-products from the starch industry, a family of chiral functionalized beta-aminoalcohols presenting a THF ring has been synthesized as potential ligands for hydrogen transfer reduction of prochiral ketones. Under optimal conditions, more than 70% ee with an excellent conversion were obtained for the HTR of the acetophenone. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 247. 4 : 5-isoPropylidene 1 : 2-3 : 6-dianhydromannitol
  作者：A. B. Foster、W. G. Overend

  DOI：10.1039/jr9510001132

  日期：——
• A direct single ring cleavage of isosorbide and isomannide with iodotrimethylsilane
  作者：Soumeya Ejjiyar、Christine Saluzzo、Roger Amouroux、Mohamed Massoui

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00153-6

  日期：1997.3

  Treatment of isosorbide and isomannide with iodotrimethylsilane in acetonitrile in the presence of acetone induces the cleavage of only one of the two rings and provides chiral trisubstituted tetrahydrofurans. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• O4,O5-ISOPROPYLIDENE-1,2:3,6-DIANHYDRO-D-GLUCITOL FROM ISOSORBIDE
  作者：Ejjiyar、Saluzzo、Amouroux、Koga, Yuji、Uchiyama, Katsuya、Narasaka, Koichi

  DOI：10.15227/orgsyn.077.0091

  日期：——