(R)-3-hydroxybutanal | 117706-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxybutanal
• 英文别名: 3-Hydroxy-butyraldehyde；(3R)-3-hydroxybutanal
• CAS: 117706-97-5
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: HSJKGGMUJITCBW-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxybutanal 在 Rochelle's salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以0.26 g的产率得到2-[2(R)-hydroxypropyl]-4-hydroxy-6(R)-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  鉴定与巴豆醛反应的DNA中的Paraldol-脱氧鸟苷加合物。

  摘要：

  巴豆醛（1）是一种诱变剂和致癌物，但其与DNA的反应仅得到部分表征。在先前的研究中，我们发现释放了大量的2-（2-羟丙基）-4-羟基-6-甲基-1,3-二恶烷（paraldol，7），即3-羟基丁醛的二聚体（8）。经酶促或中性热水解后已与巴豆醛反应的DNA。现在，我们已经在此DNA中表征了两个paraldol-deoxyguanosine加合物：N（2）-[2-（2-羟丙基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-基] deoxyguanosine（N（2）-paraldol- dG，13）和N（2）-[2-（2-羟丙基）-6-甲基-1，3-二氧六环-4-基]脱氧胍基-（5'-3'）-胸苷[N（2）-帕拉多尔-dG-（5'-3'）-胸苷，14]。观察到N（2）-paraldol-dG（13）的四个非对映异构体。它们的整体结构由（1）H NMR，MS，以及帕拉尔多与脱氧鸟苷和DNA的反应。（1）1 H

  DOI：

  10.1021/tx000095i
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-hydroxybutanal
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅式邻位和1,3-二醇立体定向制剂

  摘要：

  已经开发了一种容易的一锅合成方法，该方法可从市售对映纯羟基酯中以95％的立体异构体纯度提供邻位二醇和1,3-二醇。用DIBALH还原该酯，并用4-戊烯基溴化镁原位烷基化，在后处理后产生标题二醇，为非对映体对。这些对易于通过制备色谱分离，从起始原料中获得具有保留的立体异构体纯度的产物。该方法代表了许多普通天然产物的方便制备方法，例如cerambycid甲虫信息素和向双环缩醛树皮甲虫信息素的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.101

文献信息

• A New Set of Isoreticular, Homochiral Metal–Organic Frameworks with ucp Topology
  作者：Michael Sartor、Timo Stein、Frank Hoffmann、Michael Fröba

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b03723

  日期：2016.1.26

  motif and a novel set of homochiral linkers has been synthesized. Starting from amino acids available from the chiral pool a synthesis procedure was established that allows a straightforward, multigram scale synthesis of homochiral linkers in 4–5 steps. These linkers carry substituents that have been proven useful in stereoselective organic chemistry, such as the Evans auxiliary or chiral amino alcohols

  基于铜桨轮基序和一组新的同手性连接基，已经合成了一个新的等网状金属-有机骨架系列，称为UHM-25（UHM：汉堡材料大学）。从手性库中可用的氨基酸开始，建立了合成程序，该程序允许在4-5个步骤中直接，数克规模的同手性连接体合成。这些接头带有已被证明可用于立体选择性有机化学的取代基，例如伊文思助剂或手性氨基醇。所得的MOF仅在氨基酸原料提供的手性部分上有所不同。UHM-25的结构由Cu 2的立方八面体笼组成通过连接子的间苯二甲酸酯部分连接的桨轮图案。这些笼通过连接子的弯曲骨架连接在一起，从而形成原始的立方排列，从而产生了稀有的下层（3,4）-c双齿净ucp。UHM-25系列的MOF的表面积高达S BET = 1900 m 2 / g。具有优良转化率的合成后修饰反应证实了手性基团的可及性。此外，带有丙醇功能的UHM-25-Pro被用于乙醛的自定向对映选择性醇醛加成中，证明了UHM-25系列在多相，立体选择性催化方面的潜力。
• Biocatalytic Aldol Addition of Simple Aliphatic Nucleophiles to Hydroxyaldehydes
  作者：Raquel Roldán、Karel Hernandez、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Israel Sánchez-Moreno、Virgil Hélaine、Marielle Lemaire、Christine Guérard-Hélaine、Wolf-Dieter Fessner、Pere Clapés

  DOI：10.1021/acscatal.8b02486

  日期：2018.9.7

  Asymmetric aldol addition of simple aldehydes and ketones to electrophiles is a cornerstone reaction for the synthesis of unusual sugars and chiral building blocks. We investigated d-fructose-6-phosphate aldolase from E. coli (FSA) D6X variants as catalysts for the aldol additions of ethanal and nonfunctionalized linear and cyclic aliphatic ketones as nucleophiles to nonphosphorylated hydroxyaldehydes

  向亲电子试剂中简单醛和酮的不对称羟醛加成是合成不寻常的糖和手性结构单元的基础反应。我们研究了大肠杆菌（FSA）D6X变体的d-果糖-6-磷酸醛缩酶，作为醛醇将乙醛和非官能化的线性和环状脂肪族酮作为亲核试剂添加到非磷酸化羟基醛中的催化剂。因此，在FSA D6H和D6Q变体的催化下，向3-羟基丙醛或（S）-或（R）-3-羟基丁醛中添加丙酮，环丁酮，环戊酮或乙醛，以8-77％的分离产率提供稀有脱氧糖，具有高立体选择性（ 97：3博士和> 95％ee）。
• A Schiff Base Is a Major DNA Adduct of Crotonaldehyde
  作者：Mingyao Wang、Edward J. McIntee、Guang Cheng、Yongli Shi、Peter W. Villalta、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx000234w

  日期：2001.4.1

  LC-APCI-MS, and MS/MS. Four isomers of N(2)-(3-hydroxybutylidene)dG were observed. The (R)- and (S)-isomers were identified by reactions of chiral paraldol with dG; each existed as a pair of interconverting (E)- and (Z)-isomers. These data indicate that the structure of the major Schiff base DNA adduct in crotonaldehyde-treated DNA is N(2)-(3-hydroxybutylidene)dG (7). This adduct is unstable at the nucleoside

  先前的研究表明，巴豆醛与DNA的反应会产生迈克尔加成产物，并且已在人体组织以及未经处理的实验动物组织中检测到了这些产物。第二类巴豆醛-DNA加合物在水解时释放出2-（2-羟丙基）-4-羟基-6-甲基-1,3-二恶烷（paraldol，12），这些加合物在数量上比迈克尔加成更重要体外。在这项研究中，我们证明巴豆醛释放帕拉尔多的DNA加合物的主要来源是席夫碱。巴豆醛与DNA的反应，然后用NaBH（3）CN处理和酶水解，导致形成N（2）-（3-羟丁基）dG（10），通过其UV，MS和质子NMR鉴定。巴豆醛或对苯二酚与dG的反应表明，席夫碱对N（2）-（3-羟基丁基）dG的前体是N（2）-（3-羟基丁烯）dG（7），通过UV，LC-APCI-MS鉴定，以及MS / MS。观察到N（2）-（3-羟基丁烯）dG的四个异构体。（R）-和（S）-异构体通过手性对羟基苯酚与dG的反应鉴定。每个都以一对互变的
• Enzymatic cascade of DERA and ADH for lactone synthesis
  作者：Eman Abdelraheem、Robin Kuijpers、Peter-Leon Hagedoorn、Frank Hollmann、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1039/d4cy00047a

  日期：——

  of the cascade, the aldol product is selectively oxidised to the lactone. A commercially available ADH was identified to selectively catalyse this oxidation using NADP+ as electron acceptor. NADP+ regeneration was achieved using O2 as substrate in two different ways: using either photo-activated flavin or NADPH oxidase (NOX). The lactone was successfully purified from the enzymatic cascades from a preparative

  本研究提出了用于合成 δ-内酯的三步一锅酶级联。利用乙醛，将 2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶 (DERA) 与乙醇脱氢酶 (ADH) 和辅因子再生系统相结合，合成出具有与他汀类药物侧链前体相同的立体化学的 δ-内酯。该级联的初始阶段涉及双羟醛反应，由 DERA 催化，从非手性底物乙醛产生手性内酯前体。此阶段的主要挑战是 DERA 在高乙醛浓度存在下的不稳定性。因此，对具有高天然乙醛耐受性的短乳杆菌DERA进行了基因改造，以进一步改善这一特性。与野生型（20% 活性损失）相比，Lb DERA C42M E78K 表现出改善的活性和稳定性（2 小时内无活性损失）。在级联的第二阶段，羟醛产物被选择性氧化成内酯。市售的 ADH 被鉴定为使用 NADP +作为电子受体选择性催化这种氧化。 NADP +再生是使用O 2作为底物以两种不同的方式实现的：使用光激活黄素或NADPH氧化酶(NOX)。内酯从制备规模反应的酶级联中成功纯化，纯度为
• Total synthesis of (-)-colletol
  作者：Gary E. Keck、Jerry A. Murry

  DOI：10.1021/jo00023a029

  日期：1991.11

  The first total synthesis of the unsymmetrical bis-macrolide (-)-colletol is described. The synthesis involves a Lewis acid mediated addition of triphenylallylstannane to aldehyde 14 to set the C12 stereochemistry. The penultimate step utilized macrolactonization to assemble the 14-membered ring. The natural product was prepared in 12 linear steps and 12% overall yield.