2,4-dimethoxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)pyrimidine | 1447730-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)pyrimidine
• CAS: 1447730-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: GFIUNGRLVQZQLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-dimethoxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  固体取代的烯丙基锌试剂的制备及其与亲电试剂的反应

  摘要：

  在氯化锂和新戊酸镁（Mg（OCO t Bu）2）在THF中存在的情况下，用锌粉处理各种烯丙基氯化物或溴化物，可得到烯丙基锌试剂，该溶剂蒸发后，生成的固态锌试剂显示出优异的热稳定性。这些烯丙基试剂与PEPPSI-IPent进行Pd催化的交叉偶联反应，以及对芳基酮和醛进行高度区域选择性和非对映选择性的加成。酰化与各种酰氯区域选择性地产生相应的高烯丙基酮，用新的C  C键总是被形成在烯丙基系统的最受阻碳。

  DOI：

  10.1002/anie.201504354

文献信息

• [EN] ORGANOZINC REAGENTS AND PROCESSES FOR PREPARING AND USING THE SAME<br/>[FR] RÉACTIFS ORGANOZINCIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2016146689A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provided is an organozinc composition comprising (a) an organozinc complex carrying an allylic ligand, (b) a magnesium component and (c) a lithium component. The organozinc composition is useful as a synthetic intermediate with excellent reactivity and selectivity, and can be stored for extended periods of time without loss of activity. Moreover, a process for the preparation of the organozinc composition and synthetic procedures making use of the organozinc composition are provided.

  提供了一种有机锌组合物，其包含（a）携带烯丙基配体的烷基锌络合物，（b）镁组分和（c）锂组分。该有机锌组合物作为具有优异反应性和选择性的合成中间体非常有用，并且可以长期储存而不会失去活性。此外，还提供了制备该有机锌组合物的方法以及利用该有机锌组合物的合成程序。
• Organozinc reagents and processes for preparing and using the same
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP3070083A1

  公开（公告）日：2016-09-21

  Provided is an organozinc composition comprising (a) an organozinc complex carrying an allylic ligand, (b) a magnesium component and (c) a lithium component. The organozinc composition is useful as a synthetic intermediate with excellent reactivity and selectivity, and can be stored for extended periods of time without loss of activity. Moreover, a process for the preparation of the organozinc composition and synthetic procedures making use of the organozinc composition are provided.

  本发明提供了一种有机锌组合物，该组合物包含 (a) 带有烯丙基配体的有机锌络合物，(b) 镁组分和 (c) 锂组分。该有机锌组合物可用作合成中间体，具有极佳的反应性和选择性，可长期保存而不会失去活性。此外，还提供了制备该有机锌组合物的工艺和利用该有机锌组合物的合成程序。
• Ligand-Controlled Palladium-Catalyzed Regiodivergent Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Allylboronates and Aryl Halides
  作者：Yang Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja405950c

  日期：2013.7.24

  An orthogonal set of catalyst systems has been developed for the Suzuki-Miyaura coupling of 3,3-disubstituted and 3-monosubstituted allylboronates with (hetero)aryl halides. These methods allow for the highly selective preparation of either the alpha- or the gamma-isomeric coupling product.