4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1235527-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(3-fluorophenyl)-2H-triazole
• CAS: 1235527-61-3
• 化学式: C₈H₆FN₃
• 分子量: 163.154
• InChiKey: WNANQHRGHUEEFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 以95%的产率得到4-bromo-5-(3-fluorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  NH -1,2,3-三唑的溴代N -2烷基化：聚取代的1,2,3-三唑的高效合成

  摘要：

  在DMF中K 2 CO 3存在下，4-溴-NH -1,2,3-三唑2与烷基卤的反应在区域选择性中产生了相应的2-取代的4-溴-1,2,3-三唑5过程。这些溴化物的随后的Suzuki交叉偶联反应提供了2,4,5-三取代的三唑3的有效合成。另外，通过氢化还原溴代三唑提供了2，4-二取代的三唑8的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol902334x
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  聚合物催化的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-烯作为铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成中的多价配体

  摘要：

  通过将铜种类固定在掺有1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的可商购得的聚合物基质上，制备了用于惠斯根[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应的新型负载型催化剂模板。协同开发TBD框架出色的铜螯合能力和碱度特征，除了确保有效固定和稳定铜物种外，还可以实施三成分策略。新的催化系统能够开发装饰不同的1,2,3-三唑的区域选择性，高效，模块化，温和和生态友好型多组分合成，从而扩大了Cu催化的Huisgen 1,3-偶极的范围和多功能性环加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900680

文献信息

• Direct Synthesis of 4-Aryl-1,2,3-triazoles via I₂-Promoted Cyclization under Metal- and Azide-Free Conditions
  作者：Chun Huang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Xiao-Xiao Yu、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01702

  日期：2021.10.1

  We herein report an iodine-mediated formal [2 + 2 + 1] cyclization of methyl ketones, p-toluenesulfonyl hydrazines, and 1-aminopyridinium iodide for preparation of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles under metal- and azide-free conditions. Notably, this is achieved using p-toluenesulfonyl hydrazines and 1-aminopyridinium iodide as azide surrogates, providing a novel route toNH-1,2,3-triazoles. Furthermore, this

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。
• A [3+2] cycloaddition-1,2-acyl migration-hydrolysis cascade for regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Gargi Chakraborti、Tirtha Mandal、Charles Patriot Roy、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/d1cc02801d

  日期：——

  involving [3+2] cycloaddition, 1,2-acyl migration and hydrolysis produces 2H-1,2,3-triazoles via the regioselective formation of N2-carboxyalkylated triazoles. The reaction proceeds in aqueous media through intriguing reaction kinetics using a CuI–prolinamide catalyst system. Prolinamide promotes the novel organocatalytic 1,2-acyl migration as well as hydrolysis of the resulting N2-carboxyalkylated triazoles

  涉及 [3+2] 环加成、1,2-酰基迁移和水解的级联序列通过N 2 -羧基烷基化三唑的区域选择性形成产生 2 H -1,2,3-三唑。该反应在水性介质中通过使用 CuI-脯氨酰胺催化剂体系的有趣反应动力学进行。脯氨酰胺促进新型有机催化 1,2-酰基迁移以及所得N 2 -羧基烷基化三唑的水解。
• Highly N²-Selective Coupling of 1,2,3-Triazoles with Indole and Pyrrole
  作者：Jian Wen、Li-Li Zhu、Qing-Wei Bi、Zhu-Qing Shen、Xiao-Xiao Li、Xin Li、Zhen Wang、Zili Chen

  DOI：10.1002/chem.201302761

  日期：2014.1.20

  Hydrogen‐bond mediated coupling of 1,2,3‐triazoles to indoles and pyrroles results in N2 selective functionalization of the triazole moiety in moderate to excellent yields. The reaction was tolerant of un‐, mono‐ and disubstituted triazoles and was applied to synthesize tryptophan derived fluorescent amino acids.

  氢键介导的1,2,3-三唑与吲哚和吡咯的偶合导致三唑部分的N2选择性官能化，产率中等至优异。该反应可耐受未取代，单取代和双取代的三唑，可用于合成色氨酸衍生的荧光氨基酸。
• [EN] SELECTIN OR GALECTIN ANTAGONISTS FOR TREATING CYTOKINE RELEASE SYNDROME AND CRS-INDUCED NEUROTOXICITY<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE OU DE LA GALECTINE POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE LIBÉRATION DE LA CYTOKINE ET DE LA NEUROTOXICITÉ INDUITE PAR LE CRS
  申请人：MAGNANI JOHN L

  公开号：WO2020150263A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Methods and compounds for the treatment and/or prevention of CRS and/or CRS-induced neurotoxicities using at least one selectin antagonist are disclosed. The disclosed methods and compounds use at least one of the disclosed antagonists to target and reduce cytokine expression and/or endothelial activation to treat and/or prevent CRS and/or CRS-related conditions such as CRS-induced neurotoxicities.

  使用至少一种选择素拮抗剂治疗和/或预防CRS和/或CRS诱导的神经毒性的方法和化合物被披露。披露的方法和化合物使用至少一种披露的拮抗剂来靶向和减少细胞因子表达和/或内皮活化，以治疗和/或预防CRS和/或CRS相关症状，如CRS诱导的神经毒性。
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL PAN-SELECTIN ANTAGONISTS HAVING A TRIAZOLE LINKER<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROBIFONCTIONNELS DE PAN-SÉLECTINE PRÉSENTANT UN LIEUR DE TYPE TRIAZOLE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2017095904A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Compounds, compositions, and methods for modulating in vitro and in vivo processes mediated by selectin binding. For example, heterobifunctional compounds that inhibit both E-selectins and P-selectins are described, wherein the selectin modulators that modulate (e.g., inhibit or enhance) a selectin-mediated function comprise particular glycomimetics linked to a member of a class of compounds termed BASAs (Benzyl Amino Sulfonic Acids). The compounds are of formula (la) wherein the substituents are as defined in the claims.

  用于调节体外和体内由选择素结合介导的过程的化合物、组合物和方法。例如，描述了抑制E-选择素和P-选择素的异双功能化合物，其中调节选择素的调节剂（例如，抑制或增强）选择素介导功能的包括特定的糖类似物与一类被称为BASAs（苄基氨基磺酸）的化合物结合的成员。这些化合物的化学式为（la），其中取代基如权利要求中所定义。