3-(β-D-ribofuranosyl)-1,3-benzothiazole-2(3H)-thione | 67771-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-ribofuranosyl)-1,3-benzothiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-β-D-ribofuranosyl-3H-benzothiazole-2-thione；2-Mercapto-3-β-D-ribofuranosyl-benzothiazol；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 67771-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 299.372
• InChiKey: YAIZGOUILONIBV-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 氨 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~160.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 反应 24.33h， 生成 3-(β-D-ribofuranosyl)-1,3-benzothiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Gosselin,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 657 - 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of Benzothiazole, Benzoxazole, and Pyridine Nucleosides as Potential Antitumor Agents
  作者：Ahmed I. Khodair、Najim A. Al-Masoudi、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1081/ncn-120026407

  日期：2003.11

  A modified nitrogen and sulfur glycosylation reaction involving benzothiazole benzoxazole and pyridine nucleoside bases with furanose and pyranose sugars are described. Conformational analysis has been studied by homo- and hetero-nuclear two-dimensional NMR methods (2D DFQ-COSY, HMQC and HMBC). The N and S sites of glycosylation were determined from the H-1, C-13 hetero-nuclear multiple-quantum coherence (HMQC) experiments. All the deprotected nucleosides were tested for their potential antitumor activity.
• Gosselin,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 657 - 664
  作者：Gosselin,G. et al.

  DOI：——

  日期：——