N-<2-(benzyloxy)-4-nitrophenyl>acetamide | 25945-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(benzyloxy)-4-nitrophenyl>acetamide
• 英文别名: 2-Benzyloxy-4-nitroacetanilid；N-(2-benzyloxy-4-nitro-phenyl)-acetamide；N-(4-nitro-2-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 25945-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: XUCMJNNOVBWXSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(benzyloxy)-4-nitrophenyl>acetamide 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硝酸铵 、 乙醇 、 环己烷 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 、 calcium chloride 、 tin(ll) chloride 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 7-hydroxy-3-methyl-4-nitro-5-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the left-hand ring of the antitumor antibiotic CC-1065 by an intramolecular carbenoid addition route. Synthesis and reactivity of 4-diazo-4,7-dihydroindol-7-ones and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a036
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-4-硝基苯胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89%的产率得到N-<2-(benzyloxy)-4-nitrophenyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120379

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel Sulfonanilide Analogs Decrease Aromatase Activity in Breast Cancer Cells: Synthesis, Biological Evaluation, and Ligand-Based Pharmacophore Identification
  作者：Bin Su、Ran Tian、Michael V. Darby、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1021/jm701107h

  日期：2008.3.13

  selective inhibitor nimesulide and analogs decreased aromatase expression and enzyme activity independent of COX-2 inhibition. In this manuscript, a combinatorial approach was used to generate diversely substituted novel sulfonanilides by parallel synthesis. Their pharmacological evaluation as agents for suppression of aromatase activity in SK-BR-3 breast cancer cells was extensively explored. A ligand-based

  芳香酶将雄激素转化为雌激素，是治疗雌激素受体阳性乳腺癌的一个特别有吸引力的靶点。以前，COX-2 选择性抑制剂尼美舒利和类似物降低了芳香酶表达和酶活性，而与 COX-2 抑制无关。在这份手稿中，使用组合方法通过平行合成生成不同取代的新型磺酰苯胺。广泛探索了它们作为抑制 SK-BR-3 乳腺癌细胞中芳香酶活性的药物的药理学评价。使用 Catalyst HipHop 算法详细阐述了基于配体的药效团模型，用于选择性芳香酶调节 (SAM)。最好的定性模型由四个特征组成：一个芳香环、两个氢键受体和一个疏水功能。几种先导化合物也在芳香酶转染的 MCF-7 细胞中进行了测试，它们显着抑制了细胞芳香酶活性。结果表明，这些化合物的基因组和非基因组机制均涉及芳香酶抑制作用。
• Photochemistry of quinone diazides. Intramolecular oxygen transfer and carbenoid addition during photolysis of N-allylsulfonamido quinone diazides
  作者：Richard J Sundberg、Ellen W Baxter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84617-1

  日期：——

  e structure has been prepared. A study of its photolysis and that of a model compound has identified oxygen transfer from the sulfonamido substituent as a process which competes with intramolecular carbenoid addition.

  吲哚醌二叠氮化物5-（N-烯丙基磺酰胺基）-4-重氮-3-甲基-4，-7-二氢吲哚-7-一种，它是-环丙烷-吲哚-7-结构的潜在前体。准备好了。对其光解和模型化合物的光解研究已经确定，磺酰胺基取代基的氧转移是与分子内类胡萝卜素添加竞争的过程。
• Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compouds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20050239827A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of bacterial infections in mammals, especially humans.

  本发明涉及抗菌3,5-二氨基哌啶取代的芳香族和杂环化合物及其制药组合物。本发明还涉及一种使用这些化合物治疗哺乳动物（尤其是人类）细菌感染的方法。
• Novel sulfonanilide analogs as selective aromatase modulators (SAMs)
  申请人：Brueggemeier W. Robert

  公开号：US20080045598A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds and methods suppressing aromatase activity expression in cancer cells. Provided are compounds are those of formula I: wherein R 1 may be alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, aryl, substituted aryl, haloaryl, alkoxy, alkylaryl, and arylalkyl; R 2 is H, alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, and cycloalkyl; R 3 , with the base nitrogen, forms an amide or sulfonamide; R 4 is selected from nitro, amine, amide, and benzamide; or a pharmaceutically acceptable salts thereof Also provided are small molecule selective aromatase inhibitors having a molecular weight of less 500 g/mol. In some embodiments, the small molecule selective aromatase inhibitors described herein have a molecular weight of less than 450 g/mol. Also provided are methods for suppressing aromatase activity expression in cancer cells comprising the step of administering a pharmaceutically effective amount of a small molecule aromatase inhibitor to a subject in need of such treatment. In one embodiment, the cancer cells are breast cancer cells.

  抑制癌细胞中芳香化酶活性表达的化合物和方法。提供的化合物是公式I中的化合物：其中R1可能是烷基，环烷基，卤代烷基，芳基，取代芳基，卤代芳基，烷氧基，烷基芳基和芳基烷基；R2是H，烷基，芳基，烷基芳基，芳基烷基和环烷基；R3与碱性氮形成酰胺或磺酰胺；R4从硝基，胺基，酰胺和苯甲酰中选择；或其药学上可接受的盐。还提供了分子量小于500 g/mol的小分子选择性芳香化酶抑制剂。在某些实施例中，本文所述的小分子选择性芳香化酶抑制剂的分子量小于450 g/mol。还提供了一种方法，用于抑制癌细胞中芳香化酶活性表达，包括向需要这种治疗的受试者施用药学有效量的小分子芳香化酶抑制剂。在一种实施例中，癌细胞是乳腺癌细胞。
• Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20070197533A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of bacterial infections in mammals, especially humans.

  本发明涉及抗菌性3,5-二氨基哌啶取代的芳香和杂环化合物及其制药组合物。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物（尤其是人类）细菌感染的方法。