(+/-)-5-hydroxymethylcyclopent-2-enone | 110864-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5-hydroxymethylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 5-Hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-on；5-(Hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 110864-96-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: FKAHRWREIIYDDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-hydroxymethylcyclopent-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-3-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-cyclopent-2-enol 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-5-hydroxymethylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  全合成coformycin的碳环类似物

  摘要：

  已经以消旋形式合成了核糖核苷福美霉素的四个碳环类似物，包括最近分离的天然产物2。的合成是在会聚和直接的方式实现经由钯（0）二氮杂酮之间催化的偶联15和16和烯丙基乙酸酯5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89698-8

文献信息

• Application of a [6+4] cycloaddition strategy toward the total synthesis of CP-225,917
  作者：James A. Ashenhurst、Ljubomir Isakovic、James L. Gleason

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.071

  日期：2010.1

  The application of a [6+4] cycloaddition strategy toward the synthesis of CP-225,917 is described.

  描述了[6 + 4]环加成策略在CP-225,917合成中的应用。
• Use of diethylaminosulphur trifluoride (DAST) in the preparation of synthons of carbocyclic nucleosides
  作者：Keith Biggadike、Alan D. Borthwick、Derek Evans、Anne M. Exall、Barrie E. Kirk、Stanley M. Roberts、Les Stephenson、Peter Youds

  DOI：10.1039/p19880000549

  日期：——

  Diethylaminosulphur trifluoride (DAST) converted the protected amino triol (4) into the fluorine-containing compounds (8) and (10). The same reagent converted the alcohol (9) into compounds (10), (5), and (11) and transformed the azido alcohol (15) into the fluoroazides (16) and (19). The fluorinated compounds (5), (8), and (16) are useful synthons for fluorocarbocyclic nucleosides. The effect of neighbouring

  三氟二乙基氨基硫（DAST）将受保护的氨基三醇（4）转化为含氟化合物（8）和（10）。相同的试剂将醇（9）转化为化合物（10），（5）和（11），并将叠氮基醇（15）转化为氟叠氮化物（16）和（19）。氟化化合物（5），（8）和（16）是用于氟碳环核苷的有用的合成子。讨论了相邻基团对某些DAST反应过程的影响。
• An efficient cyclopentenone formation via an allene oxide
  作者：Seong Jin Kim、Jin K. Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80826-6

  日期：1988.1
• BIGGADIKE, KEITH;BORTHWICK, ALAN D.;EVANS, DEREK;EXALL, ANNE M.;KIRK, BAR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1988) N 3, 549-554
  作者：BIGGADIKE, KEITH、BORTHWICK, ALAN D.、EVANS, DEREK、EXALL, ANNE M.、KIRK, BAR+

  DOI：——

  日期：——
• KIM, SEONG JIN;CHA, JIN K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 44, C. 5613-5616
  作者：KIM, SEONG JIN、CHA, JIN K.

  DOI：——

  日期：——