(1R,2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>-1-(p-methoxyphenyl)-1-butanol | 99878-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>-1-(p-methoxyphenyl)-1-butanol
• 英文别名: (1R,2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-bis[(methoxymethyl)oxy]-1-(p-methoxyphenyl)-1-butanol
• CAS: 99878-64-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇
• 分子量: 406.476
• InChiKey: XHBIYWLTXGJGPH-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>-1-(p-methoxyphenyl)-1-butanol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a012
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)butane-1,4-diol 在 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>-1-(p-methoxyphenyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-codonopsinine的合成：天然（-）-codonopsinine的绝对构型的确定

  摘要：

  （+）-Codonopsinine，天然（-）-codonopsinine的对映异构体，是从L-酒石酸以对映体纯的形式合成的，这导致天然物质的绝对构型确定为2 S，3 R， 4 - [R，5 - [R。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98165-6

文献信息

• Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine
  作者：Hideo Iida、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00386a012

  日期：1987.5
• Synthesis of (+)-codonopsinine: determination of absolute configuration of natural (−)-codonopsinine
  作者：Hideo Iida、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98165-6

  日期：1985.1

  (+)-Codonopsinine, the enantiomer of natural (−)-codonopsinine, was synthesized in an enantiomerically pure form from L-tartaric acid, which led to the establishment of the absolute configuration of the natural substance to be 2S,3R,4R,5R.

  （+）-Codonopsinine，天然（-）-codonopsinine的对映异构体，是从L-酒石酸以对映体纯的形式合成的，这导致天然物质的绝对构型确定为2 S，3 R， 4 - [R，5 - [R。