[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzyl carbonate | 139705-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzyl carbonate
• CAS: 139705-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₅
• 分子量: 385.379
• InChiKey: XBYRGUAMYFURSV-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzyl carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AP（V）–N活化核苷多磷酸盐合成的策略

  摘要：

  已经开发了由4，5-二氰基咪唑（DCI）促进的受保护的核苷5'-磷酸哌啶酸酯合成核苷5'-三磷酸酯（NTPs）和核苷5'-二磷酸酯（NDP）的通用且高产率的方法。31 P NMR示踪实验表明，顺序的脱保护和偶联反应非常干净。磷酸哌啶酯对DCI促进的NTP / NDP合成显示出优于常规磷酸吗啉酸酯的反应性。实验结果表明，取决于焦磷酸盐和磷酸盐的不同亲核性，DCI激活的机制对于NTP和NDP合成可能是独特的。

  DOI：

  10.1021/jo4011156
• 作为产物：
  描述：

  丙酮O-(苄氧基羰基)肟 、 2'-脱氧腺苷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以64%的产率得到[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A novel and convenient route to 3'-carbonates from unprotected 2'-deoxy nucleosides through an enzymic reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00034a056

文献信息

• A P(V)–N Activation Strategy for the Synthesis of Nucleoside Polyphosphates
  作者：Qi Sun、Shanshan Gong、Jian Sun、Si Liu、Qiang Xiao、Shouzhi Pu

  DOI：10.1021/jo4011156

  日期：2013.9.6

  A general and high-yielding synthesis of nucleoside 5′-triphosphates (NTPs) and nucleoside 5′-diphosphates (NDPs) from protected nucleoside 5′-phosphoropiperidates promoted by 4,5-dicyanoimidazole (DCI) has been developed. 31P NMR tracing experiments showed that the sequential deprotection and coupling reactions were exceptionally clean. The phosphoropiperidate exhibited superior reactivity to the

  已经开发了由4，5-二氰基咪唑（DCI）促进的受保护的核苷5'-磷酸哌啶酸酯合成核苷5'-三磷酸酯（NTPs）和核苷5'-二磷酸酯（NDP）的通用且高产率的方法。31 P NMR示踪实验表明，顺序的脱保护和偶联反应非常干净。磷酸哌啶酯对DCI促进的NTP / NDP合成显示出优于常规磷酸吗啉酸酯的反应性。实验结果表明，取决于焦磷酸盐和磷酸盐的不同亲核性，DCI激活的机制对于NTP和NDP合成可能是独特的。
• A novel and convenient route to 3'-carbonates from unprotected 2'-deoxy nucleosides through an enzymic reaction
  作者：Franciso Moris、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo00034a056

  日期：1992.4