4-amino-1-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one | 2140-61-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-amino-1-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-amino-1-β-D-lyxofuranosyl-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one；5-methylcytidine；4-amino-5-methyl-1-α-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidin-2-one；4-Amino-5-methyl-1-α-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidin-2-on
• CAS: 2140-61-6；6829-31-8；18492-10-9；83610-78-0；98178-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: ZAYHVCMSTBRABG-PULFBKJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  537.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量）
• 最大波长(λmax)：
  287 (pH 0)；277 (pH 7)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  130.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

5-甲基胞苷是大肠杆菌中RNA的一种成分，存在于植物、动物和细菌起源的RNA中，并作为转移RNA (tRNA) 中C衍生物之一而存在。

用途

5-甲基胞苷已被用作反相高效液相色谱 (RP-HPLC) 校准曲线的标准品，也可用于 DNA 甲基化过程（表观遗传学）的研究。

生物化学性质

5-甲基胞苷是一种烷基化嘧啶，在增强核酸 A- 和 B- 螺旋的堆积方面发挥着重要作用，导致解链温度升高并提高热稳定性，从而实现结构稳定。

生物活性

5-甲基胞苷是由 5-甲基胞嘧啶衍生而来的修饰核苷，在动物、植物和细菌核糖核酸中均有发现。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二乙氧基-5-甲基嘧啶 、 四乙酰核糖 在 氢溴酸 、 苯 作用下， 生成 4-amino-1-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Uridine and Cytidine Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01123a026