3,4,5,6-tetra-O-benzyl-1,2-isopropylidene-sn-myo-inositol | 131233-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-1,2-isopropylidene-sn-myo-inositol
• 英文别名: (3aS,4R,5S,6S,7R,7aR)-2,2-dimethyl-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 131233-64-2
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆
• 分子量: 580.721
• InChiKey: NAJHOGHJZDKDSF-BAMNLDOISA-N

物化性质

• 沸点：
  665.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzyl-1,2-isopropylidene-sn-myo-inositol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 D,L-1,2,4-tri-O-benzoyl-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all possible regioisomers of scyllo-Inositol phosphate

  摘要：

  scyllo-Inositol is the all equatorial stereoisomer of myo-inositol. All possible 12 regioisomers of scyllo-inositol phosphate were synthesized for the first time via a scyllo-inositol benzoate intermediate, which was derived from a myo-inositol derivative. The stereoinversion of myo-inositol into scyllo-inositol was accomplished by Mitsunobu reaction of the vicinal cis-diol. The requisite intermediates, scyllo-inositol benzoates were obtained by benzoyl migration or random benzoylation, and phosphorylated to give scyllo-IPn. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00183-2
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-1,2-isopropylidene-sn-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  合成（±）-1,2-二脱氧-1,2-二氨基肌醇肌醇

  摘要：

  从肌醇开始，制备了在位置1和2上渗入的异麦芽酮。合成的关键步骤是将二甲磺酸盐6与叠氮化钠同时转化，从而整体保留构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85318-5

文献信息

• [EN] INOSITOL-BASED MOLECULAR TRANSPORTERS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] TRANSPORTEURS MOLECULAIRES A BASE D'INOSITOL ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：POSTECH FOUNDATION

  公开号：WO2005085159A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Inositol derivatives in accordance with the present invention are effective in significantly enhancing the transportation of various therapeutic molecules across a biological membrane, which may include the plasma membrane, nuclear membrane or blood-brain barrier.

  根据本发明，肌醇衍生物在显著增强各种治疗分子穿过生物膜的运输方面是有效的，这些生物膜可能包括细胞膜、核膜或血脑屏障。
• Selective deprotection of an acetal group in monosaccharide derivatives and related compounds using Me3SiCH2MgCl
  作者：Yu-Huei Chen、Yueh-Ting Tseng、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1039/cc9960000327

  日期：——

  Treatment of an acetal of a contiguous diol with Me3SiCH2MgCl liberates the corresponding diol regioselectively; chelation is used to rationalize the selectively.

  用Me3SiCH2MgCl处理相邻二醇的缩醛可以有选择性地释放出相应的二醇；配位作用被用来合理化这种选择性。
• Lithium hydride as an efficient reagent for the preparation of 1,2-anhydro inositols: Does the reaction proceed through ‘axial rich’ conformation?
  作者：Nitai Sarkar、Richa S. Sardessai、Mysore S. Shashidhar、Majid I. Tamboli、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.carres.2018.04.014

  日期：2018.6

  scyllo-Inositol derived 1,2-trans-diequatorial halohydrins can be efficiently converted to the corresponding epoxides in the presence of lithium hydride. The structure of one of the epoxides was determined by single crystal X-ray diffraction analysis. This provides a potential route for the preparation of ring modified inositol derivatives. DFT calculations suggest that this epoxide formation could be

  在氢化锂的存在下，可以将鞘氨醇衍生的1,2-反式-对-二卤代卤代醇有效地转化为相应的环氧化物。通过单晶X射线衍射分析确定环氧化物之一的结构。这为制备环修饰的肌醇衍生物提供了可能的途径。DFT计算表明，该环氧化物的形成可能是通过环己烷环转化的轴向富油型构象异构体（1,2-反式双轴卤代醇）的中间体进行的。DFT计算结果表明，原肌醇的形成是DFT计算的结果，其中产物被锁定在富含轴向的构象中，而起始的肌醇则具有赤道的构象。
• A novel aromatisation reaction of derivatives of 1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
  作者：Patricia A. Gent、Roy Gigg

  DOI：10.1039/j39700002253

  日期：——

  Tetra-O-alkyl ethers of 1,2-O-isopropylidene-myo-inositol are converted into 1,2,4-trialkoxybenzenes on treatment with potassium t-butoxide in dimethyl sulphoxide at 80°. An intermediate product in the conversion of 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol into 1,2,4-trisbenzyloxybenzene was isolated. The intermediate, 3,4,5,6-tetrakisbenzyloxycyclohex-2-enol, was converted into 4,5

  在80℃下用叔丁醇钾在二甲基亚砜中处理，将1,2- O-异亚丙基-肌醇的四-O-烷基醚转化为1,2,4-三烷氧基苯。中间产品中的转化3,4,5,6-四ø -苄基-1,2- ö异亚丙基肌醇肌醇成1,2,4- trisbenzyloxybenzene分离。在用酸处理后，将中间体3,4,5,6-四烷基苄氧基环己二-2-烯醇转化为4,5,6-三苄氧基环己二-2-烯酮，后一种化合物在用碱处理后得到2,4-双苄氧基苯酚。
• Total synthesis of (+)-polyoxin J starting from myo-inositol
  作者：Noritaka Chida、Kazue Koizumi、Yoko Kitada、Chiaki Yokoyama、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39940000111

  日期：——

  The total synthesis of the antifungal antibiotic, polyoxin J 1 starting from myo-inositol is described; the two key components, 2 and 3, were prepared from a pair of optically resolved myo-inositol derivatives 4L and 4D, respectively, using a highly regioselective Baeyer–Villiger reaction, and finally coupled to complete the total synthesis.

  本文描述了从肌醇开始的抗真菌抗生素聚氧乙烯醚 J 1 的全合成过程；两个关键组分 2 和 3 分别由一对光学解析的肌醇衍生物 4L 和 4D 制备而成，采用了高区域选择性的拜尔-维利格反应，最后通过偶联完成全合成。