tert-butyl (3-(-9-ethyl-9a-hydroxy-6,10-dioxo-6,7,8,9,9a,10-hexahydropyrido-[1,2-a]indol-9-yl)propyl)carbamate | 1018986-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-(-9-ethyl-9a-hydroxy-6,10-dioxo-6,7,8,9,9a,10-hexahydropyrido-[1,2-a]indol-9-yl)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(9-ethyl-9a-hydroxy-6,10-dioxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indol-9-yl)propyl]carbamate
• CAS: 1018986-94-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅
• 分子量: 402.491
• InChiKey: HRDBJXBMXVLARW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(-9-ethyl-9a-hydroxy-6,10-dioxo-6,7,8,9,9a,10-hexahydropyrido-[1,2-a]indol-9-yl)propyl)carbamate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到mersicarpine
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化（-）-Leuconoxine的不对称全合成催化前手性二酯的不对称化

  摘要：

  （-）-leuconoxine的不对称全合成已经实现。使用手性磷酸催化剂对前手性二酯进行脱对称化可得到高对映体富集的内酰胺，收率极好。成功实现了分子内N-酰基环化和使用Bestmann ylide一步形成吡咯烷酮的环结构。

  DOI：

  10.1021/ol5033865
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-(1-ethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-1-yl)propyl)carbamate 在 Oxone 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl (3-(-9-ethyl-9a-hydroxy-6,10-dioxo-6,7,8,9,9a,10-hexahydropyrido-[1,2-a]indol-9-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-美沙芬的全合成。

  摘要：

  报道了吲哚生物碱聚倍半萜的第一个全合成。关键步骤包括β-二羰基自由基环化，以及苯并吡咯部分的氧化以建立掩蔽的1,2-二羰基官能度。还介绍了X射线晶体结构和天然产物1H NMR行为的讨论。

  DOI：

  10.1021/ol800259s

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Leuconoxine via Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of a Prochiral Diester
  作者：Kazuhiro Higuchi、Shin Suzuki、Reeko Ueda、Norifumi Oshima、Emiko Kobayashi、Masanori Tayu、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1021/ol5033865

  日期：2015.1.2

  The asymmetric total synthesis of (−)-leuconoxine has been achieved. The desymmetrization of a prochiral diester using a chiral phosphoric acid catalyst produced a highly enantioenriched lactam with excellent yield. The ring construction featuring an intramolecular N-acyliminium cyclization and the one-step pyrrolidone formation using Bestmann’s ylide was successfully accomplished.

  （-）-leuconoxine的不对称全合成已经实现。使用手性磷酸催化剂对前手性二酯进行脱对称化可得到高对映体富集的内酰胺，收率极好。成功实现了分子内N-酰基环化和使用Bestmann ylide一步形成吡咯烷酮的环结构。
• Total Synthesis of (±)-Mersicarpine
  作者：Jakob Magolan、Cheryl A. Carson、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol800259s

  日期：2008.4.1

  The first total synthesis of the indole alkaloid mersicarpine is reported. Key steps include a beta-dicarbonyl radical cyclization, as well as an oxidation of the benzopyrrole moiety to establish the masked 1,2-dicarbonyl functionality. An X-ray crystal structure and discussion of the 1H NMR behavior of the natural product are also presented.

  报道了吲哚生物碱聚倍半萜的第一个全合成。关键步骤包括β-二羰基自由基环化，以及苯并吡咯部分的氧化以建立掩蔽的1,2-二羰基官能度。还介绍了X射线晶体结构和天然产物1H NMR行为的讨论。
• A short total synthesis of (±)-mersicarpine <i>via</i> visible light-induced cascade photooxygenation
  作者：Mario Frahm、Alice Voss、Malte Brasholz

  DOI：10.1039/d2cc01316a

  日期：——

  A short total synthesis of the Kopsia alkaloid (±)-mersicarpine is presented. As the key step, a visible light-induced catalytic cascade photooxygenation was utilized, to convert a 3,3-disubstituted tetrahydrocarbazole intermediate, in one step, into a perhydropyrido[1,2-a]indole dione as the immediate precursor to the natural product. The synthesis of mersicarpine was achieved with an overall yield

  介绍了Kopsia生物碱 (±)-mersicarpine的简短全合成。作为关键步骤，利用可见光诱导的催化级联光氧化，一步将 3,3-二取代四氢咔唑中间体转化为全氢吡啶并[1,2- a ]吲哚二酮作为天然产物的直接前体。产品。mersicarpine 的合成经过 13 个步骤以 12% 的总产率实现。