2-[1-(2-phenylhydrazono)ethyl]naphthalen-1-ol | 99414-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1-(2-phenylhydrazono)ethyl]naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-acetyl-1-naphthol phenylhydrazone；1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-ethanone-phenylhydrazone；1-(1-Hydroxy-[2]naphthyl)-aethanon-phenylhydrazon；Methyl-(1-oxy-naphthyl-(2))-keton-phenylhydrazon；2-(N-anilino-C-methylcarbonimidoyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 99414-69-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00412179
• 分子量: 276.338
• InChiKey: RJJCETRZNMIMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 2-[1-(2-phenylhydrazono)ethyl]naphthalen-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3'-phenyl-3-(phenylamino)-1',12'b-dihydro-12`b-methylspiro{4H-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine-4,2'(3'H)-[5H]pyrazolo[1,5-c]naphtho[2,1-e][1,3]oxazine}-2,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Hydrazones of 2-Acetyl-1-naphthol and 1-Acetyl-2-naphthol with Triphosgene. Synthesis of Spiro Naphthoxazine Dimers

  摘要：

  2- 乙酰基-1-萘酚和 1- 乙酰基-2-萘酚衍生出的肼与三苯乙烯进行环化，根据环化所用三苯乙烯的摩尔比，可得到萘并[1,2-e]-1,3-噁嗪、萘并[2,1-e]-1,3-噁嗪或其螺二聚体。

  DOI：

  10.3390/molecules14062147
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 生成 2-[1-(2-phenylhydrazono)ethyl]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Akram; Desai; Kamal, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1940, vol. 11, p. 139,143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioactive Formylpyrazole Analogues: Synthesis, Antimicrobial, Antioxidant and Molecular Docking Studies
  作者：Pavithra Gurunanjappa、Vivek Hamse Kameshwar、Ajay Kumar Kariyappa

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20562

  日期：——

  A series of six new 3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde derivatives were synthesized by Vilsmeier-Haack reaction of phenyl hydrazones. The new compounds were characterized by spectral studies and elemental analysis. Synthesized compounds were evaluated in vitro for their antimicrobial and antioxidant susceptibilities. The results suggest that the compounds with methyl and

  通过苯基腙的Vilsmeier-Haack反应合成了一系列六种新的3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde衍生物。通过光谱研究和元素分析对新化合物进行了表征。合成的化合物在体外评估了它们的抗微生物和抗氧化敏感性。结果表明，芳香环上有甲基和甲氧基取代的化合物具有良好的体外抗菌活性，甲基、甲氧基和未取代的化合物具有良好的DPPH和羟基自由基清除能力。
• Akram; Desai; Kamal, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1940, vol. <A> 11, p. 139,143
  作者：Akram、Desai、Kamal

  DOI：——

  日期：——
• Iglesias, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1935, vol. 33, p. 119,125
  作者：Iglesias

  DOI：——

  日期：——
• Chapiro, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 234, p. 966
  作者：Chapiro

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of Hydrazones of 2-Acetyl-1-naphthol and 1-Acetyl-2-naphthol with Triphosgene. Synthesis of Spiro Naphthoxazine Dimers
  作者：Abdullah Saad Al-Bogami、Abdullah Mohammed Al-Majid、Mohammed Ali Al-Saad、Ahmed Amine Mousa、Sara Abdullah Al-Mazroa、Hamad Zaid Alkhathlan

  DOI：10.3390/molecules14062147

  日期：——

  Cyclization of hydrazones derived from 2-acetyl-1-naphthol and 1-acetyl-2-naphthol with triphosgene gave naphtho[1,2-e]-1,3-oxazines, naphtho[2,1-e]-1,3-oxazines or their spiro dimers depending on the molar ratio of triphosgene used for the cyclization.

  2- 乙酰基-1-萘酚和 1- 乙酰基-2-萘酚衍生出的肼与三苯乙烯进行环化，根据环化所用三苯乙烯的摩尔比，可得到萘并[1,2-e]-1,3-噁嗪、萘并[2,1-e]-1,3-噁嗪或其螺二聚体。