N⁶-[2-hydroxy-1-(R)-phenylethyl]-2'-deoxyadenosine | 133931-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-[2-hydroxy-1-(R)-phenylethyl]-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (R)-N⁶-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 133931-97-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₄
• 分子量: 371.396
• InChiKey: IMCSYGDYLCGZJZ-BYNSBNAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.0±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloropurine-2'-deoxyriboside 、 D-苯甘氨醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到N⁶-[2-hydroxy-1-(R)-phenylethyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  在嘌呤核苷的环外氨基位点合成带有加合物的寡脱氧核苷酸的新策略

  摘要：

  报告一种新的低聚后策略，该策略提供了对加合物的完整区域化学和立体化学控制。在该方法中，反应的自然极性，即杂环碱作为亲核物质而加合部分作为亲电试剂被逆转。因此，诱变剂的氨基衍生物用于从合适的卤代杂环物质中置换卤素。本方法的关键是在低聚物仍附着在固体载体上时进行置换反应

  DOI：

  10.1021/ja00011a044

文献信息

• Deamination and Dimroth Rearrangement of Deoxyadenosine−Styrene Oxide Adducts in DNA
  作者：Thomas Barlow、Junko Takeshita、Anthony Dipple

  DOI：10.1021/tx980038d

  日期：1998.7.1

  rates of deamination of 1-substituted deoxyadenosine-styrene oxides and 1-substituted adenosine-styrene oxides were similar. However, the rate of Dimroth rearrangement in beta1-substituted adenosine-styrene oxides was approximately 2.3-fold greater than that of beta1-substituted deoxyadenosine-styrene oxides and approximately 1.5-fold greater in alpha1-substituted adenosine-styrene oxides relative

  在脱氧腺苷的1-位上的氧化苯乙烯与环氮之间的反应中，环氧化物在α-（苄基）和β-碳上均开放。形成的1-取代的核苷是不稳定的，随后进行狄莫罗斯重排得到N6-取代的脱氧腺苷或脱氨基得到1-取代的脱氧肌苷。αN6-取代的化合物也由在环外氮处的直接反应形成。动力学实验表明1-取代的脱氧腺苷-苯乙烯氧化物和1-取代的腺苷-苯乙烯氧化物的相对脱氨基速率是相似的。但是，β1取代的腺苷-苯乙烯氧化物中Dimroth重排的速率比β1取代的脱氧腺苷-苯乙烯氧化物中Dimroth重排的速率大约高2.3倍，约为1倍。相对于α1取代的脱氧腺苷-苯乙烯氧化物，α1取代的腺苷-苯乙烯氧化物的含量要大5倍。分析苯乙烯氧化物与并入天然和变性DNA中的[3H]脱氧腺苷和[3H]脱氧腺苷的反应所形成的产物表明，双螺旋DNA结构使形成的加合物的水平相对于变性DNA降低了5倍，但没有在天然DNA中存在N 6取代的脱氧腺苷-或1-取
• Studies of the Mechanisms of Adduction of 2‘-Deoxyadenosine with Styrene Oxide and Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Dihydrodiol Epoxides
  作者：Hye-Young H. Kim、Jari I. Finneman、Constance M. Harris、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/tx000054m

  日期：2000.7.1

  With the PAH dihydrodiol epoxides, only naphthalene dihydrodiol epoxide exhibited significant initial reaction at N1 (50%). No detectable rearranged product was seen in reactions with benzo[a]pyrene dihydrodiol epoxide or non-bay or bay region benz[a]anthracene dihydrodiol epoxide; interestingly, a small amount of N1 attack (5-7%) was seen in the case of benzo[c]phenanthrene dihydrodiol epoxide. It

  使用（15）N（6）标记的腺嘌呤核苷探索了氧化苯乙烯和多环芳烃二氢二醇环氧化物加成2'-脱氧腺苷的机理。在使Dimroth重排发生之后，通过N（6）加合物的（1）H NMR评估N1对N（6）的反应程度。在N1处发生攻击然后进行Dimroth重排而产生的产物表现出较小的两键（1）H-（15）N偶合常数（N1-H2 J约为13 Hz）。直接攻击产生的产物表现出更大的单键（1）H-（15）N耦合常数（J约为90 Hz）。在氧化苯乙烯的情况下，所有N（6）β加合物的起因是在N1处初次进攻，而N（6）α加合物的大部分（70-80％）来自直接进攻。还用含有九个（15）N（6）标记腺嘌呤残基的自互补寡聚脱氧核苷酸（24-聚体）研究了氧化苯乙烯反应。在对24-mer进行酶促降解后，分离出的N（6）α-和β-苯乙烯氧化物加合物的NMR检查给出了非常相似的结果，表明即使使用双链寡核苷酸，N1攻击也很容易发生。