((2R,3R,4R,4aS,8aS)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetaldehyde | 177078-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,4aS,8aS)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,4aS,8aS)-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 177078-74-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si₂
• 分子量: 360.598
• InChiKey: ZUMNESSOHOCIAR-ZVDSWSACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,4aS,8aS)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(R)-1-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-3-((4aS,5aR,9S,10aS,11R,11aR)-11-hydroxy-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,4aR,8aS)-2-Iodomethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3,4-diol 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R,3R,4R,4aS,8aS)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n