(3R,4S,5S,6R)-6-(N-benzylamino)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1,8-nonadiene | 358972-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-6-(N-benzylamino)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1,8-nonadiene
• 英文别名: (4R,5S,6S,7R)-N-benzyl-5,6,7-tris(phenylmethoxy)nona-1,8-dien-4-amine
• CAS: 358972-59-5
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₃
• 分子量: 547.737
• InChiKey: PSUQIMORRZPKIV-MDOFDWFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-6-(N-benzylamino)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1,8-nonadiene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium dihydroxide 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.53h， 生成 N-methylcalystegine B₂
  参考文献：
  名称：

  合成花萼碱生物碱的短途径。

  摘要：

  描述了一种用于合成对映纯的卡司他汀生物碱的有效策略。关键步骤是用锌介导的苄基保护的甲基6-碘-糖苷片段化，然后原位形成苄基亚胺，并与锌，镁或铟金属进行Barbier型烯丙基化。关键的烯丙基化中的立体化学是通过选择金属来控制的。如此形成的官能化的1,8-壬二烯通过闭环烯烃复分解反应转化为环庚烯。区域选择性氢硼化和氧化得到相应的环庚酮，将其去保护得到所需的金刚烷基酯。由此，分别从D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖制备卡来斯汀B（2），B（3）和B（4）。

  DOI：

  10.1021/jo020645c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose 、 3-溴丙烯 、 苄胺 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(3R,4S,5S,6R)-6-(N-benzylamino)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1,8-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  合成花萼碱生物碱的短途径。

  摘要：

  描述了一种用于合成对映纯的卡司他汀生物碱的有效策略。关键步骤是用锌介导的苄基保护的甲基6-碘-糖苷片段化，然后原位形成苄基亚胺，并与锌，镁或铟金属进行Barbier型烯丙基化。关键的烯丙基化中的立体化学是通过选择金属来控制的。如此形成的官能化的1,8-壬二烯通过闭环烯烃复分解反应转化为环庚烯。区域选择性氢硼化和氧化得到相应的环庚酮，将其去保护得到所需的金刚烷基酯。由此，分别从D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖制备卡来斯汀B（2），B（3）和B（4）。

  DOI：

  10.1021/jo020645c

文献信息

• Short syntheses of enantiopure calystegine B2, B3, and B4
  作者：Philip R. Skaanderup、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b102353p

  日期：——

  Calystegine B2, B3, and B4 have been prepared in 5 steps from the benzyl protected methyl 6-iodoglycopyranosides of glucose, galactose and mannose, respectively, by using a zinc-mediated domino reaction followed by ring-closing olefin metathesis as the key steps.

  Calystegine B2、B3 和 B4 分别由葡萄糖、半乳糖和甘露糖的苄基保护的甲基 6-碘糖吡喃糖苷分 5 步制备，采用锌介导的多米诺骨牌反应，然后是闭环烯烃复分解作为关键步骤。
• A short and efficient synthesis of (+)-calystegine B 2
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02262-0

  日期：2001.2

  A short synthesis of (+)-calysteginc B-2 from (D)-glucose has been achieved, which involves as the key step a triple domino zinc-mediated reductive ring-opening, imine formation and allylation reaction of 6-iodoglucopyranose, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Short Synthetic Route to the Calystegine Alkaloids
  作者：Philip R. Skaanderup、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo020645c

  日期：2003.3.1

  An efficient strategy is described for the synthesis of enantiopure calystegine alkaloids. The key step employs a zinc-mediated fragmentation of benzyl-protected methyl 6-iodo-glycosides followed by in situ formation of the benzyl imine and Barbier-type allylation with zinc, magnesium, or indium metal. Stereochemistry in the pivotal allylation is controlled by the choice of the metal. The functionalized

  描述了一种用于合成对映纯的卡司他汀生物碱的有效策略。关键步骤是用锌介导的苄基保护的甲基6-碘-糖苷片段化，然后原位形成苄基亚胺，并与锌，镁或铟金属进行Barbier型烯丙基化。关键的烯丙基化中的立体化学是通过选择金属来控制的。如此形成的官能化的1,8-壬二烯通过闭环烯烃复分解反应转化为环庚烯。区域选择性氢硼化和氧化得到相应的环庚酮，将其去保护得到所需的金刚烷基酯。由此，分别从D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖制备卡来斯汀B（2），B（3）和B（4）。