6-tert-butyl-2-methyl-4H-1-benzothiopyran-4-one | 151544-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 6-tert-butyl-2-methyl-4H-1-benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 6-tert-Butyl-2-methyl-4H-1-benzothiopyran-4-one；6-tert-butyl-2-methylthiochromen-4-one
• CAS: 151544-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₆OS
• 分子量: 232.346
• InChiKey: UGJQQQIJYRXXLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-2-methyl-4H-1-benzothiopyran-4-one 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,6-di-tert-butyl-2-methyl-1-benzothiopyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis oftert-butyl substituted polymethine 1-benzothiopyrylium dyestuffs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02291640
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-叔丁基苯硫酚 在 磷酸酐 、 磷酸 作用下， 反应 4.0h， 以48.2%的产率得到6-tert-butyl-2-methyl-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过同时减少 PDT 的细胞呼吸和氧耗竭，具有高光动力治疗效果的氧气经济型纳米光敏剂

  摘要：

  开发可缓解光动力治疗（PDT）过程中瘤内缺氧的光动力纳米药物，对于改善以重度缺氧为特征的实体瘤的治疗效果具有重要意义。由于剧烈的细胞呼吸，即线粒体相关的氧化磷酸化（OXPHOS）导致的大量氧气消耗是除了氧气供应不足之外严重肿瘤缺氧的另一个主要原因。此外，PDT 期间的氧气消耗进一步加剧了瘤内氧气的短缺。在这项工作中，我们通过将 OXPHOS 抑制剂 (ATO) 和新开发的 I 型光敏剂 (IPS) 共封装到 PEG- b聚合物胶束中，设计了一种新型的氧气经济型纳米光敏剂。-PCL。通过控制疏水性 PCL 片段的长度，我们成功地将胶束尺寸优化到 30 nm 左右，以增强肿瘤穿透性。ATO 和 IPS 这两种功能成分的协同作用可以同时阻碍两种主要的肿瘤耗氧途径，其中 ATO 靶向线粒体复合物 III 以抑制细胞呼吸，而 IPS 通过低耗氧 I 型光化学途径产生 ROS ，在缺氧细胞和 4T1 荷瘤

  DOI：

  10.1039/d2tb00309k

文献信息

• 一类光敏剂的制备方法及应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN110698449B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及一类新型光敏剂的制备方法及其应用，该类光敏剂首次被合成，以中间体式(I)所示通式的化合物为母核，与对羟基苯甲醛、3，5‑二溴‑4‑羟基苯甲醛和3，5‑二碘‑4‑羟基苯甲醛进行Knoevenagel反应，得式(II)所示通式的光敏剂。本发明创造性地在中间体式(I)和光敏剂式(II)上预留官能团(R1、R2)，并首次合成了以S、Se为中心原子(Q)的中间体及光敏剂。本发明提供的一类新型光敏剂，解决了现有光敏剂吸收范围窄、可见光范围内治疗效果差、使用光源功率过大、无法引入官能团的技术问题。
• Synthesis oftert-butyl substituted polymethine 1-benzothiopyrylium dyestuffs
  作者：N. A. Orlova、T. N. Gerasimova、V. V. Shelkovnikov

  DOI：10.1007/bf02291640

  日期：1997.12
• An oxygen-economical nano-photosensitizer with a high photodynamic therapeutic outcome <i>via</i> simultaneous reduction of the cellular respiration and oxygen depletion of PDT
  作者：Hao Zhang、Xiaosa Yan、Yongkang Zhang、Chenlu Bao、Changhua Li

  DOI：10.1039/d2tb00309k

  日期：——

  inhibitor (ATO) and a newly developed type-I photosensitizer (IPS) into a polymeric micelle of PEG-b-PCL. By controlling the length of hydrophobic PCL segments, we successfully optimized the micelle size to around 30 nm for enhanced tumor penetration. The orchestration of the two functional components, ATO and IPS, can simultaneously hinder the two major tumor oxygen-consuming pathways, where ATO targets

  开发可缓解光动力治疗（PDT）过程中瘤内缺氧的光动力纳米药物，对于改善以重度缺氧为特征的实体瘤的治疗效果具有重要意义。由于剧烈的细胞呼吸，即线粒体相关的氧化磷酸化（OXPHOS）导致的大量氧气消耗是除了氧气供应不足之外严重肿瘤缺氧的另一个主要原因。此外，PDT 期间的氧气消耗进一步加剧了瘤内氧气的短缺。在这项工作中，我们通过将 OXPHOS 抑制剂 (ATO) 和新开发的 I 型光敏剂 (IPS) 共封装到 PEG- b聚合物胶束中，设计了一种新型的氧气经济型纳米光敏剂。-PCL。通过控制疏水性 PCL 片段的长度，我们成功地将胶束尺寸优化到 30 nm 左右，以增强肿瘤穿透性。ATO 和 IPS 这两种功能成分的协同作用可以同时阻碍两种主要的肿瘤耗氧途径，其中 ATO 靶向线粒体复合物 III 以抑制细胞呼吸，而 IPS 通过低耗氧 I 型光化学途径产生 ROS ，在缺氧细胞和 4T1 荷瘤