L-赤式-alpha-苯基- | 160707-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-赤式-alpha-苯基-
• 英文名称: (1SR,1RS)-2-phenyl-2-(2-piperidyl)acetamide
• 英文别名: 2-phenyl-2-(piperidin-2-yl)acetamide；dl-erythro-α-phenyl-α-(2-piperidyl)acetamide；(RS)-phenyl-((SR)-[2]piperidyl)-acetic acid amide；(RS)-Phenyl-((SR)-[2]piperidyl)-essigsaeure-amid；d,l-erythro-α-piperid-2-ylphenylacetamide；ritalinic acid；(R)-2-Phenyl-2-((S)-piperidin-2-YL)acetamide；(2R)-2-phenyl-2-[(2S)-piperidin-2-yl]acetamide
• CAS: 160707-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: LJLMNWPXAYKPGV-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-赤式-alpha-苯基- 在 D-酒石酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到D-赤式-alpha-苯基-
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING 2-SUBSTITUTED PIPERIDINE STEREOISOMERS

  摘要：

  公开号：

  EP1082307B1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-piperidin-2-ylidene-acetamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、980.68 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以79.5%的产率得到L-赤式-alpha-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Dexmethylphenidate: An Efficient Process for the Racemization of Unwanted (2S,2′S or l-threo)-α-Phenyl-α-(2-piperidyl)acetamide

  摘要：

  (2R,2'R)-d-threo-α-苯基-α-(2-哌啶基)乙酰胺（3）是右旋甲基苯丙胺盐酸盐合成的高级中间体，通过使用二苯酰基-d-酒石酸在异丙醇中对dl-threo-α-苯基-α-(2-哌啶基)乙酰胺（2）进行拆分以获得99%的收率和对映体纯度（ee）。尽管该工艺高效，但仍需从母液中回收不需要的l-threo酰胺和未结晶的d-threo酰胺。本研究的目标是双重的：首先是处理大量弃置的不需要的异构体所带来的污染问题，其次是降低（1）的生产成本。回收不需要的异构体4形成了本研究的基本目标。我们开发了一种新的、简单且经济有效的消旋化工艺，其中4用碳酸钾和At-氯代琥珀酰亚胺在DMF中处理，随后用DBU处理以得到烯烃中间体（5）。随后对双键进行加氢提供dl-赤型-α-苯基-α-(2-哌啶基)乙酰胺（6）；后者的中间体已经转化为1。

  DOI：

  10.1021/op100197g

文献信息

• An Improved and Efficient Process for the Production of Highly Pure Dexmethylphenidate Hydrochloride
  作者：Long-Xuan Xing、Cheng-Wu Shen、Yuan-Yuan Sun、Lei Huang、Yong-Yong Zheng、Jian-Qi Li

  DOI：10.1002/jhet.2705

  日期：2017.3

  The present work describes an efficient and commercially viable process for the synthesis of dexmethylphenidate hydrochloride (1), a mild nervous system stimulant. The overall yield is 23% with ~99.9% purity (including seven chemical steps). Formation and control of possible impurities are also described in this report.

  本工作描述了一种温和的神经系统兴奋剂合成右旋哌醋甲酯盐酸盐（1）的有效且商业上可行的方法。总产率为23％，纯度约为99.9％（包括七个化学步骤）。本报告还介绍了可能的杂质的形成和控制。
• La preparazione di piridil- e piperidil-arilacetonitrili e di alcuni prodotti di trasformazione (Parte Ia)
  作者：Leandro Panizzon

  DOI：10.1002/hlca.194402701222

  日期：——
• Process for the conversion of stereoisomers
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02838519A1

  公开（公告）日：1958-06-10
• WO2006/64052
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING 2-SUBSTITUTED PIPERIDINE STEREOISOMERS
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1082307B1

  公开（公告）日：2005-09-14